化學相似性

化學相似性一般會表示為在描述空間中距離度量的倒數。距離度量依三角不等式成立與否，可以分為欧几里得度量或非欧几里得度量。

以相似性為基礎的[3] 虚拟筛选是一種ligand-based的虚拟筛选，假設一資料庫中查到和某一化合物類似的所有化合物都有類似的生物活性。不過此假設不一定成立[4]，常常找到的化合物活性比原化合物要大很多[5]。為了要在數百萬種化合物的資料庫中進行高效率的相似性筛选，分子結構常以分子筛（molecular screen）、结构密钥（structural key）或是長度固定（或可變）的分子指紋（molecular fingerprint）來表示。分子筛及指紋常包括2D及3D的資訊，不過2D資訊（a kind of binary fragment descriptors）比較常用。一些基於片段的结构密钥（Fragment-based structural keys），例如MDL keys[6]，已足於處理小型及中型的化學資料庫，不過在處理大型化學資料庫時仍需要資訊密度更高的分子指紋。基於片段的Daylight指紋[7]、BCI指紋[8]及UNITY 2D指紋 (Tripos[9])是最好的例子。當比較二化合物分子指紋時，最常用杰卡德系数T來度量其相似程度。若二個化學結構Daylight指紋的${\displaystyle T>0.85}$，一般就視為相似。

• Small Molecule Subgraph Detector (SMSD) 页面存档备份，存于是一個Java的軟體函式庫，可以計算二個小分子之間的最大共同子圖（Maximum Common Subgraph, MCS)，有助於找出二個分子之間的相似程度或是距離度量，MCS is also used for screening drug like compounds by hitting molecules, which share common subgraph (substructure)。
• Chemical Similarity (QSAR World)
• Similarity Principle
• Fingerprint-based Similarity used in QSAR Modeling
• Brutus是一個基於molecular interaction fields的相近性分析工具。