千早城之戰

1331年（元弘元年、元德3年）因为倒幕计划泄露，后醍醐天皇在笠置山举兵，楠木正成也在河内赤坂起兵与之呼应（元弘之乱）。镰仓幕府派出讨伐军镇压叛乱，流放后醍醐天皇到隐歧岛，其他相关人员也受到了处置。然而第二年正成继续凭借千早城与幕府军对抗。

幕府方在攻陷上下赤坂城以后，以大军包围了千早城，而楠木方守军仅有1千人。古典『太平記』记载幕府方的兵力达到了「100万」。虽然人数处于绝对劣势，正成仍得以坚持抵抗，据说是因为使用了种种奇策：从山崖上扔下石块和原木；向城下泼洒燃烧的油等等。当地的土豪等见此情况也纷纷加入正成一边夹击幕府军。

楠木正成在千早城的奋战有效地拖住了镰仓幕府的主力，继而实力派御家人足利尊氏和新田义贞等人叛变，镰仓幕府灭亡。随后楠木氏在后醍醐天皇开展的建武新政中得到重用。