炔酮

在有机化学中，炔酮（英語：）是指结构为 R¹C≡C‒C(=O)R² (其中R² ≠ H) 的化合物，其中C≡C三键位于羰基(C=O)官能团的α和β位[1]，如茵陈二炔酮是天然存在的一种炔酮。

茵陈二炔酮，一种天然存在的炔酮化合物

炔酮的基本结构

合成

合成炔酮的一种方法是先将1-炔烃与三甲基铝反应，生成二甲基铝代产物，再与酰氯发生酰基取代反应得到炔酮[2]。

炔酮合成的一种方法

另一种方法是1-炔烃与酰氯在纳米铜的催化下发生反应[3]

炔酮合成的一种方法

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Other methods utilize an oxidative cleavage of an aldehyde, followed by reaction with a hypervalent alkynyl iodide, using a gold catalyst.[4]

An alternative but longer synthetic method involves the reaction of an alkynyllithium compound with an aldehyde. The reaction produces a secondary alcohol that then can be oxidized via the Swern oxidation.

亚类型

二炔酮（Diynone）：分子结构中存在两个三键链接一个羰基的化合物。其中两个三键位于羰基的一侧且共轭的称为共轭二炔酮（conjugated diynone，如茵陈二炔酮），两个三键位于羰基的两侧称为跳跃二炔酮（skipped diynone）；
双炔酮（Bis-ynone）：分子结构中存在两个炔酮基团的化合物，分子中的两个炔酮基团可发生分子内的环加成反应，形成呋喃衍生物[5]。

另见

二酮

参考文献

. ChEBI. ebi.ac.uk. [18 May 2017].
Wang, Baomin; Bonin, Martine; Micouin, Laurent. . J. Org. Chem. June 22, 2005, 70 (15): 6126–6128. PMID 16018717. doi:10.1021/jo050760y.
Weijiang, Sun; Wang, Yan; Wua, Xuan; Yao, Xiaoquan. . Green Chemistry. 2013, 15 (9): 2356–2360 [18 May 2017].
Wang, Zhaofeng; Li, Li; Yong, Huang. . J. Am. Chem. Soc. August 18, 2014, 136 (35): 12233–12236. PMID 25133731. doi:10.1021/ja506352b.
Wills, M.S.B.; Danheiser, R.L. . J. Am. Chem. Soc. August 28, 1998, 120 (36): 9378–9379. doi:10.1021/ja9819209.

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[1] . ChEBI. ebi.ac.uk. [18 May 2017].

[2] Wang, Baomin; Bonin, Martine; Micouin, Laurent. . J. Org. Chem. June 22, 2005, 70 (15): 6126–6128. PMID 16018717. doi:10.1021/jo050760y.

[3] Weijiang, Sun; Wang, Yan; Wua, Xuan; Yao, Xiaoquan. . Green Chemistry. 2013, 15 (9): 2356–2360 [18 May 2017].

[4] Wang, Zhaofeng; Li, Li; Yong, Huang. . J. Am. Chem. Soc. August 18, 2014, 136 (35): 12233–12236. PMID 25133731. doi:10.1021/ja506352b.

[5] Wills, M.S.B.; Danheiser, R.L. . J. Am. Chem. Soc. August 28, 1998, 120 (36): 9378–9379. doi:10.1021/ja9819209.