苯甲醛肟

苯甲醛肟是一种有机化合物,存在顺、反两种异构体,E构型的异构体稳定性较强,Z构型的在HCl的溶液中转化为E-苯甲醛肟。[1]苯甲醛肟的质子转移反应的实质是偶极互变。[2]

苯甲醛肟
识别
CAS号 932-90-1  
622-31-1E 
622-32-2Z 
性质
化学式 C7H7NO
外观 白色固体
熔点 Z)35℃
E)132℃[1]
相关物质
相关化学品 甲醛肟
丙酮肟
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备

苯甲醛乙醇溶液和盐酸羟胺的水溶液混合,用Na2CO3调节pH为中性,得到苯甲醛肟,通过萃取等操作提纯。[3]该反应可被FeCl3催化,产物的构型和体系的pH、温度有关。[4]

化学性质

苯甲醛肟可在一些金属催化剂(如SnCl2CdCl2)的存在下,重排得到苯甲酰胺[3]

参考文献

  1. 天津大学有机化学教研室. 有机化学(第五版). 高等教育出版社, 2014. pp 385. ISBN 978-7-04-039598-3
  2. 徐为人, 王建武, 刘成卜. 苯甲醛肟偶极互变反应的理论研究. 高等学校化学学报, 2004. 25(5): 880-883
  3. 杨华, 卢琼琼, 马荣萱. 几种金属盐催化剂对苯甲醛肟重排生成苯甲酰胺的催化作用. 化学研究, 2013. 24(1): 64-67
  4. 熊文, 刘静, 黄娜 等. FeCl_3催化苯甲醛肟的合成研究. 邵阳学院学报(自然科学版), 2012. 9(3): 75-78
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