2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英

2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英或稱2,3,7,8-四氯雙苯-p-（2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin，以下稱TCDD）是二噁英類化合物中被認為毒性最強的一种[4]，因此大部分的動物實驗研究皆使用TCDD做為檢測二噁英類化合物毒性的標準，其餘的二噁英類化合物對人類的影響則尚待確認。二噁英類化合物具有脂溶性，因此容易進行生物累積作用。以TCDD為例，對哺乳類動物的研究指出雖然存在致死劑量，但不同物種之間可忍受的劑量差異頗大。

2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英
IUPAC名
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin[1]
别名 Tetradioxin; Tetrachlorodibenzodioxin; Tetrachlorodibenzo-p-dioxin
识别
缩写 TCDD; TCDBD
CAS号 1746-01-6  
PubChem 15625
ChemSpider 14865
SMILES
InChI
InChIKey HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYAA
ChEBI 28119
KEGG C07557
性质
化学式 C12H4Cl4O2
摩尔质量 321.97 g·mol−1
外观 Colorless to white crystalline solid[2]
密度 1.8 g cm-3
熔点 305 °C（578 K）
溶解性（水） 0.2 µg/L[3]
log P 6.8
蒸氣壓 1.5 × 10-9 mmHg
危险性
警示术语 R：R26/27/28 R45
安全术语 S：S36/37 S62
欧盟分类 T+
主要危害 carcinogen, teratogen[2]
NFPA 704
1
4
0
 
PEL none[2]
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

毒理

二噁英是一種細胞毒。以TCDD為例，其進入人體後將誘導δ-氨基乙醯丙酸合酶的產生，此酶為血紅素合成的限速酶。過多的ALAS會破壞細胞組織，並可能表現出類似卟啉症的病徵[5]。二噁英可以誘導淋巴細胞凋亡，抑制殺傷性T細胞（cytotoxic T cell,Tc或CTL）的產生並促進免疫抑制因子的高度表達[6]，引起免疫系統調節功能障礙。二噁英亦能侵入DNA分子，誘發突變，由此而具有致畸與致癌作用。二噁英在體內不易代謝，可隨排泄物進入環境。

另外，TCDD雖不具有直接的致突變性與基因毒性[7]，但是卻可能透過間接的生理途徑而致癌。由於尚未出現人類因二噁英類化合物急性致死的案例，因此推斷人類接觸的二噁英濃度相對來說為較低劑量，但仍有可能經由生物累積而出現慢性症狀。這種情況下，經由動物實驗與臨床病例推論出的TCDD對人類的健康風險主要有：

  • 氯痤瘡。這是目前唯一可確認且有臨床病例的、人體積存高濃度的二噁英而引發的現象。[8]
  • 癌症。動物實驗顯示TCDD對某些種動物具有高度致癌性，但是要超過某一門檻劑量才會發生。對人類的致癌性目前尚在研究中，不過塞維索事件後的臨床案例顯示高濃度TCDD可能會稍稍增加多發性骨髓瘤與白血病的發生機率。[9]
  • 其他在動物實驗中出現的生理症狀包括免疫功能下降、腎功能下降、牙齒發育受阻等等。其中牙齒發育的問題也在塞維索事件中出現病例[10]。另外根據塞維索事件的研究，TCDD尚可能與糖尿病、子宮內膜異位、內分泌失調等有關。[11]

另見
  • 毒性當量因子

參考資料
  1. 國際純化學和應用化學聯合會．"dioxin"．《化学术语总目录》在线版．（英文）
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0594
  3. Shiu WY; 等. . Environ Sci Technol. 1988, 22 (6): 651–658. Bibcode:1988EnST...22..651S. doi:10.1021/es00171a006.
  5. Poland A, Glover E: 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin: A potent inducer of delta-aminolevulinic acid synthetase. Science 179:476-477 (1973).
  6. Fewer CTL, not enhanced NK cells, are sufficient for viral clearance from the lungs of immunocompromised mice. Cell Immunol. 2003 Nov; 226 (1):54-64
  7. Y.P. Dragan, D. Schrenk. . Food Additives and Contaminants. 2000, 17 (4): 289–302. PMID 10912243. doi:10.1080/026520300283360.
  8. P. Mocarelli; 等. . J. Toxicol. Environ. Health. 1991, 32 (4): 357–366. PMID 1826746. doi:10.1080/15287399109531490.
  9. Angela Cecilia Pesatori, Dario Consonni, Maurizia Rubagotti, Paolo Grillo and Pier Alberto Bertazzi. . Environmental Health. 2009, 8: 39. doi:10.1186/1476-069X-8-39.
  10. S. Alaluusua; 等. . Environ. Health Perspect. 2004, 112 (13): 1313–1318. PMC 1247522. PMID 15345345. doi:10.1289/ehp.6920.
  11. Baccarelli A, Mocarelli P, Patterson DG; 等. . Environ. Health Perspect. 2002, 110 (12): 1169–73. PMID 12460794.

外部連結
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