三羟甲基氨基甲烷

三羟甲基氨基甲烷（Tris）
	IUPAC名; 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
别名	TRIS, Tris, Tris碱, Tris缓冲液,; TrizmaTM, Trisamine, THAM,; Tromethamine, Trometamol, Tromethane
识别
CAS号	77-86-1
PubChem	6503
ChemSpider	6257
SMILES	OCC(N)(CO)CO;
InChI	1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2;
InChIKey	LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
ChEBI	9754
RTECS	TY2900000
KEGG	D00396
IUPHAR配体	7328
性质
化学式	C4H11NO3
摩尔质量	121.14 g·mol−1
外观	白色晶状粉末
密度	1.328 g/cm3
熔点	>175-176°C (448-449 K)
沸点	219°C (492 K)
溶解性（水）	~50 g/100 ml (20°C) 水中
pKa	8.1
危险性
警示术语	R：R36, R37, R38.
安全术语	S：S26, S36.
MSDS	External MSDS
主要危害	刺激物
NFPA 704	0 2 0
闪点	不可燃
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

三羟甲基氨基甲烷（Tris(hydroxymethyl)aminomethane，一般简称为Tris）是一种有机化合物，其分子式为(HOCH₂)₃CNH₂。Tris被广泛应用于生物化学和分子生物学实验中的缓冲液的制备。[1]例如，在生物化学实验中常用的TAE和TBE缓冲液（用于核酸的溶解）都需要用到Tris。由于它含有氨基，因此可以与醛发生缩合反应。

缓冲特性

Tris为弱碱，在室温（25℃）下，它的pKa为8.1；根据缓冲理论，Tris缓冲液的有效缓冲范围在pH7.0到9.2之间。

Tris碱的水溶液pH在10.5左右，一般加入盐酸以调节pH值至所需值，即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。

**不同温度下Tris的pKa (0.1M)**
温度（℃）	0	20	25	37
pKa	8.76	8.20	8.06	7.72

衍生缓冲液

由于Tris缓冲液为弱碱性溶液，DNA在这样的溶液中会被去质子化，从而提高其溶解性。人们常常在Tris盐酸缓冲液中加入EDTA制成“TE缓冲液”，TE缓冲液被用于DNA的稳定和储存。如果将调节pH值的酸溶液换成乙酸，则获得“TAE缓冲液”（Tris/Acetate/EDTA），而换成硼酸则获得“TBE缓冲液”（Tris/Borate/EDTA）。这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验中。

制备

Tris可以由两步反应生成：先由硝基甲烷生成中间体三羟甲基硝基甲烷（(HOCH₂)₃CNO₂），然后再由该中间体还原得到Tris。[2]

用途

Tris缓冲液不仅被广泛用作核酸和蛋白质的溶剂，还有许多重要用途。Tris被用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长。[3]Tris缓冲液的低离子强度特点可用于线虫（C. elegans）核纤层蛋白（lamin）的中间纤维的形成。[4]Tris也是蛋白质电泳缓冲液的主要成分之一。此外，Tris还是制备表面活性剂、硫化促进剂和一些药物的中间物。Tris也被用作滴定标准物。

参考文献

Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).

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[1] Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).

[2] Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.

[3] Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).

[4] Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).