乙二硫醇
乙二硫醇、1,2-乙二硫醇,分子式为C2H4(SH)2,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。
乙二硫醇 | |
---|---|
IUPAC名 Ethane-1,2-dithiol | |
别名 | 1,2-乙二硫醇、二硫代乙二醇 1,2-二巯基乙烷 |
识别 | |
CAS号 | 540-63-6 |
ChemSpider | 13865015 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA |
RTECS | KI3325000 |
性质 | |
化学式 | C2H6S2 |
摩尔质量 | 94.20 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.123 g/cm³ (液) |
熔点 | -41 °C |
沸点 | 146 °C 63 °C, 46 mmHg |
溶解性(水) | 微溶 |
溶解性(其他溶剂) | 可溶于多数有机溶剂 |
pKa | ~11 |
折光度n D |
1.5589 (D-line, 25 °C) |
危险性 | |
警示术语 | R:R10, R22 |
安全术语 | S:S16 |
欧盟分类 | 有毒 (T) |
NFPA 704 |
2
2
0
|
闪点 | 50 °C |
相关物质 | |
相关硫醇 | 乙硫醇、苯硫酚 1,3-丙二硫醇、邻苯二硫醇 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
有机合成应用
乙二硫醇比乙二醇反应性更强,更易与醛和酮反应生成缩硫醛/酮。后者是有机合成中的重要中间体,也可用于羰基的保护。[1]
- C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理,硫原子脱掉,羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基,则要加入Hg2+以与体系中的硫醇反应,沉淀出HgS,使反应平衡移动。
二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛/缩酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应,分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去,且生成的碳负离子可发生烷基化,缩硫酮则不然,因此可依此区分此二者。
参考资料
- R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.