二甲基三硫

二甲基三硫(缩写:DMTS)是一种有机化合物,化学式为CH3S3CH3,它是最简单的有机三硫化物。[1][2]它是具有恶臭气味的可燃液体,其含量在万亿分之一时便可以被检测到。[3]

二甲基三硫
IUPAC名
(methyltrisulfanyl)methane
别名 2,3,4-trithiapentane
识别
CAS号 3658-80-8  
PubChem 19310
ChemSpider 18219
SMILES
InChI
InChIKey YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYAF
性质
化学式 C2H6S3
摩尔质量 126.26 g/mol g·mol¹
外观 液体
密度 1.1978 g/cm3
熔点 -68.05 °C(205 K)
沸点 170 °C(443 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

自然存在

二甲基三硫存在于洋葱韭菜和其他葱属物种中,以及西兰花卷心菜释放的挥发物,还有林堡芝士也会产生它。[4]它甚至是陈年的啤酒和陈年的日本酒的香气的成分之一。[5]它是细菌分解的分解产物,包括人类尸体分解的早期阶段,[6]麗蠅寻找宿主的主要引诱剂。二甲基三硫,以及二甲基硫醚二甲基二硫,已经被确认为是一种名为死马海芋百合(Helicodiceros muscivorus)的吸引苍蝇的植物所释放的挥发性化合物。这些苍蝇被吸引到肉类的气味,以帮助这种植物授粉。[7]二甲基三硫是鬼笔属真菌白鬼笔发出的恶臭的成分之一,也是真菌病变的特征性恶臭,例如癌症伤口。[3]它还是人类粪便的气味成分之一。[8]

制备

二甲基三硫有多种方法[2]可以制备,如可以由甲硫醇硫化氢在铜(II)的存在下[9]二氯化硫[10]反应得到:

2 CH3SH + SCl2 → CH3SSSCH3 + 2 HCl

化学性质

二甲基三硫加热至80 °C(353 K),缓慢分解,得到二甲基二硫、二甲基三硫和二甲基四硫的混合物。[10]它的反应性主要体现在它的弱S-S键上(约188.3 kJ/mol)。[1]而二甲基四硫更加活泼,也包含着弱的S-S键(约150.6 kJ/mol,中心)。[10]间氯过氧苯甲酸(mCPBA)和二甲基三硫反应,得到对应的S-氧化物CH3S(O)SSCH3[11]

应用

诱饵中添加二甲基三硫可以用于捕捉斑颧丽蝇和其它丽蝇[12]

参考文献

  1. Edward L. Clennan; Kristina L. Stensaas. . Organic Preparations and Procedures International. 1998, 30 (5): 551–600. doi:10.1080/00304949809355321.
  2. Ralf Steudel. . Chemical Reviews. 2002, 102 (11): 3905–3945. doi:10.1021/cr010127m.
  3. Shirasu, Mika; Nagai, Shunji; Hayashi, Ryuichi; Ochiai, Atsushi; Touhara, Kazushige. . Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2009, 73 (9): 2117–20. PMID 19734656. doi:10.1271/bbb.90229.
  4. Thomas H. Parliament; Michael G. Kolor; Donald J. Rizzo. . J. Agric. Food Chem. 1982, 30 (6): 1006–1008. doi:10.1021/jf00114a001.
  5. Atsuko Isogai; Ryoko Kanda; Yoshikazu Hiraga; Toshihide Nishimura; Hiroshi Iwata; Nami Goto-Yamamoto. . J. Agric. Food Chem. 2009, 57 (1): 189–195. PMID 19090758. doi:10.1021/jf802582p.
  6. M. Statheropoulosa; A. Agapioua; C. Spiliopoulou; G.C. Pallis; E. Sianos. . Science of The Total Environment. 2007, 385 (1-3): 221–227. doi:10.1016/j.scitotenv.2007.07.003.
  7. Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy. . Nature. 2002, 420: 625–626. PMID 12478279. doi:10.1038/420625a.
  8. J.G. Moore; L.D. Jessop; D.N. Osborne DN. . Gastroenterology. 1987, 93 (6): 1321–1329. PMID 3678751.
  9. Mustapha Nedjma; Norbert Hoffmann. . J. Agric. Food Chem. 1996, 44 (12): 3935–3938. doi:10.1021/jf9602582.
  10. Timothy L. Pickering; K. J. Saunders; Arthur V. Tobolsky. . J. Am. Chem. Soc. 1967, 89 (10): 2364–2367. doi:10.1021/ja00986a021.
  11. J. Auger; Y. Koussourakos; E. Thibout. . Chimika Chronika. 1985, 14 (4): 263–264.
  12. Nilssen Arne C.; Åge Tǿmmerås Bjǿrn; Schmid Rudolf; Barli Evensen Sissel. (PDF). Entomologia Experimentalis et Applicata. 1996, 79 (2): 211–218 [2017-07-04]. doi:10.1111/j.1570-7458.1996.tb00828.x. (原始内容 (PDF)存档于2012-12-17).

参见

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