休克尔苯
休克尔苯(Hückel benzene),又称盆苯(Benzvalene),有时在中国大陆一些文献以及化学考试卷中也作盆烯[1][2],是苯的价键异构体。1937年德国化学家休克尔发现,故取名为休克尔苯。休克尔苯性质不稳定,在室温即定量转变为苯。半衰期为10天。也可以看作苯的共振式。[3]1971年,Thomas J. Katz等人成功合成了休克尔苯。[4][5]
休克尔苯 | |
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IUPAC名 三环[3.1.0.02,6]-3-己烯 | |
识别 | |
CAS号 | [//tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?language=en&cas=6&title=5 6 5 6 5] |
PubChem | 136470 |
SMILES |
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InChI |
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性质 | |
化学式 | C6H6 |
摩尔质量 | 78.1 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
1971年的合成路线是在二甲醚中用甲基锂与环戊二烯反应(温度为 -45°C)。溶液中的烃具有非常难闻的气味。因为这种物质存在很大的空间位阻应变,纯物质很容易爆炸,甚至受到摩擦时都会发生。
参考资料
- . [2014-12-30]. (原始内容存档于2019-08-21).
- . [2014-12-30]. (原始内容存档于2019-06-30).
- Christl, Manfred. . Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley-Blackwell). 1981, 20 (67): 529–546. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.198105291.
- Katz, Thomas J.; Wang, E. Jang; Acton, Nancy. . Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1971, 93 (15): 3782–3783. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00744a045.
- Katz, Thomas J.; Roth, Ronald J.; Acton, Nancy; Carnahan, Eileen Jang. . The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1999, 64 (20): 7663–7664. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo990883g.
- Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chem. Rev., 1972, 72 (2), pp 181–202 doi:10.1021/cr60276a004
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