叔丁基锂

叔丁基锂化学式(CH3)3CLi),也称t-丁基锂,是一个有机锂化合物,是有机合成中的超强。以簇合物存在,可以拔去很多碳氢化合物的氢,包括

叔丁基锂
IUPAC名
2-Lithio-2-methylpropane
别名 tert-丁基锂、t-丁基锂
识别
CAS号 594-19-4  
PubChem 638178
ChemSpider 10254347
SMILES
Beilstein 3587204
UN编号 3394
EINECS 209-831-5
性质
化学式 C4H9Li
摩尔质量 64.05 g·mol¹
外观 无色固体
密度 0.66 g/cm3
熔点 36-40 °C
溶解性 分解
溶解性 烷烃
危险性
主要危害 可燃
相关物质
相关化学品 正丁基锂仲丁基锂
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁基锂高度易燃,可在空气中自燃,储存时必须以干燥氮气保护,使用时也必须非常小心。

化学性质

叔丁基锂中C-Li键高度极化,具有以下共振式,可作碳负离子源:[1]

叔丁基锂比正丁基锂碱性更强,主要用于脱去有机化合物的活性氢,如的α位。例如,室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解:

参考资料

  1. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3527298198
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