瓜氨酸

瓜胺酸
IUPAC名
2-胺基-5-(胺基甲醯氨基)正戊酸
识别
CAS号 372-75-8（S）  N
627-77-0  N[SciFinder]
13594-51-9（R）  N[SciFinder]
PubChem 833
637599（R）
9750（S）
ChemSpider 810, 553200 R, 9367 S
SMILES
Beilstein 1725417, 1725415 R, 1725416 S
Gmelin 774677 S
3DMet B01217
EINECS 211-012-2
ChEBI 18211
DrugBank DB00155
KEGG D07706
MeSH Citrulline
IUPHAR配体 722
性质
化学式 C6H13N3O3
摩尔质量 175.2 g·mol⁻¹
熔点 236 ℃
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

瓜胺酸(citrulline)是一種α胺基酸，名字是由首先抽取出瓜胺酸的西瓜而來。

合成

瓜胺酸是從鳥胺酸及胺基甲醯磷酸鹽在尿素循環中生成，或是透過一氧化氮合酶（NOS）催化生成精胺酸的副產物。首先，精胺酸會被氧化為N-羥基-精胺酸，再行氧化成瓜胺酸並釋出一氧化氮。

功用

當瓜胺酸仍然是胺基酸時，由於它不是為DNA而編碼，所以是不會在蛋白質生物合成中嵌入蛋白質內，不過仍然有部份蛋白質含有瓜胺酸。這些瓜胺酸是由胜肽精胺酸亞氨酶（PAD）所產生，在瓜胺化的過程中將精胺酸轉化為瓜胺酸。一般含有瓜胺酸的蛋白質包括有人腦髓鞘鹼性蛋白（MBP）、聚角蛋白微絲蛋白及一些組蛋白。如纖維素及波形蛋白能從細胞死亡及組織發炎中被瓜氨化。

患有類風濕性關節炎的病人（約80%）會發展一套免疫反應對抗帶有瓜胺酸的蛋白質。雖然這種反應機制的起因不明，但察覺抗體可以幫助這類病的診斷。

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