苯硒酚

苯硒酚化學式C6H5SeH,PhSeH)是一種有機硒化合物,又名基苯硒苯酚,它是最簡單類似物,一種硒酚類化合物,常溫下是無色的強烈惡臭液體,可用於有機合成中的試劑[1]

苯硒酚
IUPAC名
benzeneselenol
别名 Selenaphenol,
selenophenol,
phenylselenol
识别
CAS号 645-96-5  
PubChem 69530
ChemSpider 62734
SMILES
InChI
InChIKey WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
性质
化学式 C6H6Se
摩尔质量 157.07 g/mol g·mol¹
外观 無色液體
密度 1.479 g/cm3
沸点 71 °C(344 K)(18 mm Hg)
溶解性 微溶
溶解性(有机溶剂) 大部分有机溶剂
折光度n
D
1.616
结构
偶极矩 1.1 D
危险性
警示术语 R:R23/25-R33-R50/53
安全术语 S:S20/21-S28-S45-S60-S61
主要危害 有毒
相关物质
相关化学品 苯酚
苯硫酚
苯碲酚
硒化氫,
二硒酚
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

製備

苯硒酚可經由苯基溴化鎂和硒的反應制得:[2]

性質

比起苯硫酚,苯硒酚容易在空氣中氧化。其產物為二苯基二硒醚

4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O

在有機合成中,苯硒酚被轉化成其共軛鹼PhSe-之後,是一種有效的親核試劑[1]

歷史

苯硒酚最早的發現報告在1888年,透過苯與四氯化硒(SeCl4)在氯化鋁(AlCl3)的存在下的反應生成[3][4]

安全性

像其他的有機硒化合物一樣,具有強烈的惡臭[5],且有毒。

參考文獻

  1. Sonoda, N.; Ogawa, A.; Recupero, F. . L. Paquette (编). . New York: J. Wiley & Sons. 2005. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2.
  2. Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Org. Synth. 24: 89; Coll. Vol. 3: 771.
  3. Chabrié, M. C. . Bulletin de la Société Chimique de Paris. 1888, 50: 133–137.
  4. Chabrié, M. C. . Annales de Chimie et de Physique. 1890, 6 (20): 202–286.
  5. Lowe, D. . In the Pipeline. 2012-05-15. (原始内容存档于2012-05-15).
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