軸烯

[n]-軸烯是一类碳氢化合物,由单环n-烷烃上每个原子上的两个氢被一个=CH2替换而成。[n]-軸烯含有n个以中心碳环为轴心延伸出去的碳-碳双键,故称轴烯。

最简单的四个轴烯分子结构,n=3,4,5,6

分子构型

[3]和[4]轴烯分子被认为具有平面结构,所有碳原子位于一个平面上。实验也证明6甲基[3]轴烯为平面构型。 10甲基[5]轴烯的碳骨架不在一个平面上,但具有C2对称性。理论计算认为[6]轴烯应该具有椅式构象,这一点在6亚乙基-环己烷上得到了一致的实验结果。

合成和性质

[4]轴烯

不带取代基的[4]轴烯可以由顺,反,顺-四(溴甲基)环丁烷和甲醇钠在乙醇中通过消除反应制取[1]

[4]轴烯的合成

[4]轴烯可以经-活化碳催化氢化还原成顺,顺,顺-四甲基环丁烷。[4]轴烯在室温下可以与空气中的氧气反应生成聚合物

参考文献

  1. The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives. IV.1 Tetramethylenecyclobutane Gary W. Griffin and Laurence I. Peterson J. Am. Chem. Soc.; 1962; 84(17) pp 3398 - 3400.
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