酚酞
酚酞（Phenolphthalein）是一種弱有機酸，分子式為C20H14O4，结构简式為(C6H4OH)2COC6H4CO，在pH＜8.2的溶液裡為無色的內酯式結構，當pH＞8.2時為粉紅色的醌式結構，是一種常用的酸鹼指示劑。
| 酚酞 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone | |
| 识别 | |
| CAS号 | 77-09-8  |
| PubChem | 4764 |
| SMILES |
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| DrugBank | DB04824 |
| KEGG | D05456 |
| ATC代码 | A06AB04 |
| 性质 | |
| 化学式 | C20H14O4 |
| 摩尔质量 | 318.323 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.277 g cm−3, 32 ℃ |
| 熔点 | 258℃~263℃（[1]） |
| 溶解性（水） | 400mg/L |
| 溶解性（其他溶剂） | 不溶于苯，易溶于乙醇和醚，微溶于DMSO |
| λmax | 552 nm (1st) 374 nm (2nd) [1] nm |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn | |
| 警示术语 | R：R22, R40, R45, R62, R68, |
| 安全术语 | S：S53, S45 |
GHS危险性符号 [1] | |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H341, H350, H361[1] |
| P-术语 | P201, P281, P308+313[1] |
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 名稱：酚酞（pH指示劑） | ||
| 低於pH 0时 | 高於pH 12时 | |
| 0 | ↔ | 12 |
| 名稱：酚酞（pH指示劑） | ||
| 低於pH 8.2时 | 高於pH 8.2时 | |
| 8.2 | ↔ | 8.2 |
酚酞的醌式或醌式酸鹽，在鹼性介質中很不穩定，它會慢慢地轉化成無色羧酸鹽式；遇到較濃的鹼液，會立即轉變成無色的羧酸鹽式。所以，酚酞試劑滴入濃鹼液時，酚酞開始變紅，很快紅色退去變成無色。酚酞在pH小於8.2到0時為無色，在強酸體中顯示橙黃色。酚酞的几种形态列在下中：
| H3In+ | H2In | In2− | In(OH)3− | |
| 键线式 |  |  |  |  |
| 球棍模型 |  |  |  |  |
| pH | < 0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >12.0 |
| 条件 | 强酸性 | 酸性、近中性 | 碱性 | 强碱性 |
| 颜色 | 橙黄色 | 无色 | 桃红色 | 无色 |
| 图片 |  |  |
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| 酚酞結構隨pH值的變化動畫: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3− |
酚酞為白色或微帶黃色的細小晶體，難溶於水而易溶於酒精。因此通常把酚酞配製成酒精溶液使用。當酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時，會出現白色渾濁物，這是由於酒精易溶於水，使試劑中難溶於水的酚酞析出的緣故。
酚酞是通过邻苯二甲酸酐与两分子的苯酚在浓硫酸加热的情况下缩合制得的。这个方法由阿道夫·冯·拜尔于1871年发现。
酚酞 合成
参考文献
參見
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