二氧化三碳

二氧化三碳是一个无色刺激性气体，化学式为C3O2，分子中含有四个累积双键。它与CO、CO2、C2O等其他碳氧化物有重要联系。

二氧化三碳
IUPAC名
propadiene-1,3-dione

丙二烯-1,3-二酮

识别
CAS号 504-64-3  
PubChem 136332
ChemSpider 120106
SMILES
InChI
InChIKey GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 30086
MeSH Carbon+suboxide
性质
化学式 C3O2
摩尔质量 68.0309 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K
熔点 −107°C
沸点 6.8°C
结构
分子构型 直线形
相关物质
相关氧化物 二氧化碳、一氧化碳
一氧化二碳、三氧化碳
相关化学品 二氰乙炔
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

1873年，Brodie通过对一氧化碳放电，首次制得了二氧化三碳[1][2]，Marcellin Berthelot創造了低氧化碳（carbon suboxide）這個名稱，[3] 而後來奥托·迪尔斯表示，更贴近有機化学的名稱，如二羰基甲烷（dicarbonyl methane）與二氧代丙二烯（dioxallene）也是正確的名稱。

合成

二氧化三碳可以通过加热干燥的五氧化二磷（分子式为P2O5）和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物来制备。[4] 所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐，為丙二酸酐以外的另一種丙二酸的酸酐，即丙二酸的"第二酸酐"。此外，丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的。[5]

其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的综述中找到。[6]

二氧化三碳自发聚合生成红、黄或黑色的固体，结构类似于2-吡喃酮。[7][8]

1969年时，曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的，但后来海盗号的研究推翻了这个说法。[9]

应用

二氧化三碳可以作为丙二酸的制剂，同时它还可以增强皮革染料与皮革的亲和力。

参考资料
  1. Brodie B. C. . Proceedings of the Royal Society (London). 1873, 21: 245–247.
  2. Brodie B. C. . Annalen der Chemie. 1873, 169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119.
  3. Marcellin Berthelot. . Annales de chimie et de physique. 1891, 6 (24): 126–132 [2008-05-16]. （原始内容存档于2019-06-17）.
  4. Diels O, Wolf B. . Chemische Berichte. 1906, 39: 689–697. doi:10.1002/cber.190603901103.
  5. http://www.springerlink.com/content/wx574h4v6513731x/%5B%5D
  6. Reyerson L. H., Kobe K. . Chemical Reviews. 1930, 7: 479–492. doi:10.1021/cr60028a002.
  7. M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck. . Angewandte Chemie International Edition. 2004, 116 (43): 5843–5846. doi:10.1002/anie.200460263.
  8. A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt. . Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie: 73 – 76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.
  9. William T. Plummer & Robert K. Carsont. . Science. 1969, 166: 1141. doi:10.1126/science.166.3909.1141.

外部链接
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