傑克·切斯伯

切斯伯在1895年開啟他的棒球生涯，該年他在紐約州聯盟的阿伯尼參議員隊當投手，球隊解散後加入了約翰斯敦鹿皮隊，在聯盟解體之後，他進入了東方聯盟的春田市馬龍隊，1896年，他在維吉尼亞聯盟的洛亞諾克魔術師隊當投手，直到聯盟解散，1896球季末期，他在古柏鎮運動家隊投球，在那裡，當地報紙為了把名字寫入計分表內，把他的姓Chesbrough簡寫成Chesbro。

1897-1899年間，他在里奇蒙藍鳥隊投球，1898年，巴爾的摩金鶯隊總教練奈德·漢倫原本要向切斯伯簽約，但是漢倫在金鶯隊塊和他簽約時轉去布魯克林超霸隊當總教練，最終這項簽約破局，切斯伯再度回到里奇蒙打球。

1899年7月7日，里奇蒙藍鳥隊以1,500美元(約現今43,182美元)賣給了匹茲堡海盜隊，5天後，他便在大聯盟初登板，該年成績6勝9敗作收。1899年12月8日，海盜隊用切斯伯、喬治·法克斯、亞特·麥迪遜以及約翰·歐布萊恩向路易斯維爾上校交易何那斯·華格納、弗萊德·克拉克、柏特·康寧漢、麥克·凱利、塔克斯·拉提默、湯米·里奇、湯姆·麥西特、迪康·菲利普、克勞德·瑞奇、魯伯·韋德爾、傑克·瓦茲沃斯以及契夫·辛默。不過上校隊在1899年解散，後來切斯伯等4位球員再度回到匹茲堡海盜隊。

1900年他投出15勝13敗，1901年他單季拿下21勝，並且投出6次完封勝為國聯單季最多，1902年他更是投出28勝6敗，防禦率僅2.17，成為匹茲堡海盜隊史上單季最多勝的投手，海盜隊也在他的帶領下拿下1901和1902年的國聯冠軍。

1902年球季結束後，美國聯盟開始用高價引誘國聯的明星球員去美聯打球。1903年，紐約高地人(今紐約洋基)隊簽下了切斯伯。

1903年，切斯伯成為開幕戰投手，球季結束他投出了21勝15敗。1904年，他開始投口水球，說是向艾爾默·史崔克列特----口水球的發明者學習來的，此外，他還練習投小便球。該年，他先發51場，防禦率1.82，239次三振，完投48場，拿下41勝，單季投了454又2/3局，而後面三項現今仍是大聯盟紀錄。該年除了他，沒有任何一位美聯投手拿下超過26勝。其中5月14日到7月4日，切斯伯連勝14場，這項紀錄直到2001年才由羅傑·克萊門斯打破(克萊門斯在2001年投出20勝3敗)，他單季239次三振的隊史紀錄直到1978年由羅恩·古德瑞的248次三振打破，1904年球季最後一場比賽面對波士頓美國人(今波士頓紅襪)時，切斯伯在9局上半投出了一顆致命的暴投，讓三壘跑者回來得分。最後高地人以一場半的勝差輸給了美國人，無緣拿下隊史首次美聯冠軍，不過這顆球究竟是否為一顆暴投仍有爭議，甚至在他1931年死後，他的遺孀聲稱切斯伯那球不是暴投，而是捕逸，並將責任全部推到當時的捕手瑞德·克倫諾身上。

1905年，切斯伯宣稱他發明了一種新的球路，並取名叫跳躍球(jump ball)，但是他這季投得很掙扎，最後單季19勝15敗。1906年，他投出23勝17敗，他該季的防禦率是美聯最高。

1907年2月，切斯伯原本考慮退休，但是後來又在3月宣布回歸大聯盟。該季他投出10勝10敗的成績。1908年，他不再使用口水球投法，不過最後他單季14勝20敗，自1903年加入高地人隊後首度勝率未達5成。

1909年球季開始前，高地人將切斯伯下放至3A球隊印第安納波利斯印地安人，不過切斯伯威脅球隊若下放就退休。最後切斯伯在1909年出賽9場，但是成績是慘澹的0勝4敗，最後球隊將他放入讓渡名單，最後由紅襪隊將他選走，他在紅襪隊只出賽一場，面對的剛好是前東家高地人隊，他只投6局被打出7支安打掉4分吞敗。球季結束紅襪再將他送回高地人，不過因為拒絕回到小聯盟，洋基只好把他放入不適合出賽名單內。