吡唑
吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物,它们都是含有五元环,包括三个碳原子和相邻的两个氮原子,也可以用来指这一类化合物的母体,即没有任何取代基。尽管在自然界中很难发现吡唑,但是因为它在制药工业上的意义重大,所以它也被归为生物碱。
吡唑 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 1H-pyrazole 1氢-吡唑 | |||
英文名 | |||
别名 | 1,2-diazole, Pyrazol | ||
识别 | |||
CAS号 | 288-13-1 | ||
PubChem | 1048 | ||
ChemSpider | 1019 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW | ||
ChEBI | 17241 | ||
DrugBank | DB02757 | ||
KEGG | C00481 | ||
性质 | |||
化学式 | C3H4N2 | ||
摩尔质量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
熔点 | 66-70℃ | ||
沸点 | 186-188℃ | ||
pKa | 14.0 | ||
pKb | 2.5 | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
吡唑的合成是通过α,β-不饱和醛和肼反应,然后脱氢。[1]
取代吡唑通过1,3-二酮与肼缩合制备:[2]
- CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O
应用
吡唑拥有多种生理作用,包括止痛、抗发炎、退烧、抗心律失常、镇静、松弛肌肉、精神兴奋、抗痉挛、一元胺氧化酶抑制剂,抗糖尿病和抗菌。
相似物
和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。
参考资料
- Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. . Curr. Org. Chem. 2011, 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.
- William S. Johnson and Robert J. Highet (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 351.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.