哌嗪
(英語:Piperazine)是一种有机化合物。哌嗪是包含两个氮原子的六元杂环,两个氮原子处于对位。
哌嗪[1] | |||
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别名 | Hexahydropyrazine Piperazidine Diethylenediamine 1,4-Diazinane | ||
识别 | |||
CAS号 | 110-85-0 | ||
PubChem | 4837 | ||
ChemSpider | 13835459 | ||
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 28568 | ||
DrugBank | DB00592 | ||
KEGG | D00807 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H10N2 | ||
摩尔质量 | 86.14 g·mol−1 | ||
外观 | White crystalline solid | ||
熔点 | 106 °C(379 K) | ||
沸点 | 146 °C(419 K) | ||
溶解性(水) | Freely soluble[1] | ||
pKa | 9.8 | ||
pKb | 4.19[1] | ||
磁化率 | -56.8·10−6 cm3/mol | ||
药理学 | |||
ATC代码 | |||
药代动力学: | |||
60-70% | |||
危险性 | |||
NFPA 704 |
2
2
0
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若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
很多哌嗪类化合物有一些重要的药理性质,其都包含哌嗪官能团。
来源于命名
哌嗪和哌啶的化学性质相似,此名称来源于哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒碱的结构的一部分。但哌嗪并非是胡椒属植物衍生物。
化学性质
哌嗪能够自由的溶于水和乙二醇,但不溶于乙醚。哌嗪是一个弱碱, 25°C时,其两个pKbs 分别为5.35 和 9.73。10%的哌嗪水溶液pH值为10.8-11.8。哌嗪在空气中吸收水和二氧化碳。哌嗪的衍生物在自然界存在,也有和多种方法可以合成。比如,醇氨和1,2-二氯乙烷反应;或者钠、乙二醇和乙二胺盐酸盐反应;或者钠在乙醇中还原吡嗪。
工业使用的哌嗪通常为其六水合物,熔点44°C,沸点125-130°C。
制药用哌嗪通常为其柠檬酸盐或己二酸盐。中国大陆的驱蛔虫药“宝塔糖”也有使用磷酸哌嗪,早期是通过引进俄罗斯的蛔蒿种子种植获得。[2]
工业生产
哌嗪通常形成于1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副产物。这是目前唯一的商业化的合成方法。产物中通常包含乙二胺,[diethylenetriamine]和其他的线形或环形化合物,哌嗪由产物分离得到。
參考文獻
- 默克索引, 第11版, 7431
- . new.qq.com. [2020-09-19].
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