土霉素

土霉素 Oxytetracycline也称为“地霉素”或“氧四环素”,是第二个被发现的广谱抗菌的四环素类抗生素

土霉素
系统(IUPAC)命名名称
2-(amino-hydroxy-methylidene) -4-dimethylamino -5,6,10,11,12a-pentahydroxy -6-methyl - 4,4a,5,5a,6,12a-hexahydrotetracene -1,3,12-trione
临床数据
妊娠分级
给药途径口服、眼
合法狀態
合法状态
  • 处方药
药代动力学数据
生物利用度?
代谢?
生物半衰期? hours
排泄
识别
CAS注册号79-57-2  
ATC代码D06AA03 G01AA07 J01AA06 S01AA04 QG51AA01 QJ51AA06
PubChemCID 54675779
DrugBankDB00595 
ChemSpider10482174 
UNIISLF0D9077S 
KEGGD00205 
ChEBICHEBI:27701 
ChEMBLCHEMBL1517 
PDB配体IDOAQ (PDBe, RCSB PDB)
化学
化学式C22H24N2O9
摩尔质量460.434 g/mol

发现历史

土霉素是由Finlay等人在辉瑞实验室附近分离到的链霉菌Streptomyces rimosus中发现的。1953年生物化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(Robert B Woodward)解析出土霉素的结构,使得辉瑞大规模生产土霉素成为可能,并用商品名Terramycin开始大量销售。Woodward的这一大发现是四环素类抗生素史上的重要发现,这一发现为土霉素的衍生物强力霉素的发现铺平了道路。

理化性质

盐酸盐为淡黄色结晶性或无定形粉末,无臭,在日光下颜色变暗,在碱性溶液中易破坏失效。微溶于乙醇,极微溶于水,可溶于氢氧化钠溶液和稀盐酸。[1]

作用机理

主要通过干扰细菌蛋白质的合成而起到杀菌作用。它是核糖体30S亚基的抑制剂,能特异性的与30S亚基上的A位结合,阻碍氨基酰-tRNA进入A位,从而阻止肽链的延伸,抑制细菌生长繁殖。

治疗用途

广谱抗菌。主要用于立克次体病布氏杆菌病支原体肺炎衣原体感染,也可用于敏感革兰氏阳性球菌与阴性杆菌引起的轻症感染。

副作用

一般为胃肠道反应有恶心、呕吐及腹泻等。

  1. 王志强主编,犬猫临床用药手册,上海科学技术出版社,2009.05,第58页
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