待乙妥
待乙妥(diethyltoluamide,缩写为DEET),又稱敵避、敵避胺、避蚊胺,是一種淡黃色的液油狀物体,是常見的防蚊液成份,使用時噴灑於皮肤或衣物,主要用於驅除蚊子。DEET更可防止蜱類叮咬,防止一些立克次體引發的疾病、蜱媒腦炎和其他以蜱為媒介的疾病,例如萊姆病。亦可防止登革熱、瘧疾、西尼羅河病毒、東部馬腦炎病毒等以蚊子為媒介的病原。
待乙妥 | |
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IUPAC名 N,N-diethyl-3-methylbenzamide N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺 | |
别名 | N,N-diethyl-m-toluamide N,N-二乙基-间-甲苯甲酰胺 |
识别 | |
CAS号 | 134-62-3 |
PubChem | 4284 |
ChemSpider | 4133 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE |
KEGG | D02379 |
ATCvet代码 | QP53GX01 |
性质 | |
化学式 | C12H17NO |
摩尔质量 | 191.27 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.998 g/mL |
熔点 | -45 °C(228 K) |
沸点 | 288-292℃ |
危险性 | |
警示术语 | R:R23 R24 R25 |
MSDS | External MSDS |
欧盟分类 | T |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
歷史
DEET原本准备是为美军在第二次世界大戰期間參與叢林戰中使用,不过等DEET研发成功时二战已经结束。DEET最初被當作農藥使用,接著在1946年時軍隊開始使用於驅蟲,1957年後,一般民眾也開始使用。主要使用的區域包括越南和東南亞[1]。
作用機制
傳統上認為DEET可作用在昆蟲的嗅覺受器,阻斷接受來自人類汗水和呼吸中的揮發性物質。早期的說法是DEET會屏避昆蟲的感官,使之不感受到引發牠們叮咬人類的氣味。但DEET並不影響昆蟲嗅出二氧化碳的能力,這在更早之前已被懷疑過[2][3]。然而最近的研究指出,DEET具有驅蚊功用,主是因為蚊蟲不喜愛這種化學物質的味道[4]。
製備過程
濃度
市面上可購得的最高濃度DEET為100%,消費者報告中指出了DEET濃度和保護不受蚊子叮咬時效的關聯性,100%的DEET保護能力可達12小時,20%-34%等較低濃度的DEET保護能力約為3-6小時[5]。
對健康的影響
主流的醫學意見認為DEET是唯一經科學驗證具驅蚊效能的化學物質。在瘧疾和登革熱等經蚊子傳播的疾病的高發病區,世界衞生組織建議採用含待乙妥(DEET)、伊默宁(IR3535)或埃卡瑞丁(Icaridin)的防蚊液於外露皮膚作為個人的防護方法之一(其他包括盡量穿淺色和長袖的衣物)。[6][7]。DEET的正常使用是安全的。在高危地區絕對建議使用,至於甚少有經蚊子傳播的嚴重傳染病的地區,則需要使用者自行判斷風險。
由安全的角度來看,製造商會建議使用者不要將DEET用於衣服下方和有傷口的皮膚上,使用過後,一定要清洗掉[8],因為DEET具有刺激性[2],有些使用者的皮膚會對DEET有反應[8]。美國環境保護署曾提出一項報告,指出約有14-46件癲癇的案例與DEET有關,每14件其中有4件是死亡案例。但并不能确定避蚊胺就是癫痫发作的因素,有可能只是偶合:美国每年有15000~20000名儿童出现非发热性癫痫,大约有1700万名儿童每年使用10次避蚊胺,那么就存在在使用避蚊胺后碰巧发生癫痫的可能性。美国环保署估计,避蚊胺使用者在使用避蚊胺后出现癫痫的概率是一亿分之一。康乃爾大學的農業相關單位曾發表聲明,指出大沼地國家公園長期暴露在DEET下的員工,和不常接觸DEET的員工相比,有失眠、情緒障礙和認知、神經系統功能受損的情形[9]。美國兒科學會已證實10-20%的DEET可直接用於兒童和成人,但不建議使用於2個月以下的嬰兒,且不可每日使用,一日內不可超過3次使用,不可接觸到黏膜組織與傷口,可能引發神經性中毒,盡量使用於衣物上,並公告DEET的致癌與引發癲癇死亡風險。[8]。
為了健康,加拿大衛生部於2002年重新評估DEET類的防蚊產品,禁止市面消售含DEET濃度高於30%的防蚊產品,並建議2歲到12歲的兒童使用之DEET防蚊產品,濃度應低於10%以下,且一天不宜使用超過3次。2歲以下的兒童一天使用不宜超過1次,6個月的內嬰兒不宜使用此類產品。[10][11]
近期的研究指出,DEET會抑制乙醯膽鹼酯酶這個中樞神經酶,不只作用於昆蟲類也會作用於哺乳類動物[12]。這個酶參與了乙醯膽鹼的水解過程,藉由神經調控進而控制肌肉。許多殺蟲劑利用這個特性,藉由阻斷乙醯膽鹼酶,使肌肉麻痺窒息而亡[13]。氨基甲酸酯是常見的DEET混合殺蟲劑,可增加毒性[14]。
參考資料
- Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. (available online). Washington, D.C.: National Academies Press. 2003. ISBN 978-0-309-11389-2.
- Anna Petherick. . Nature News. 2008-03-13 [2008-03-16]. (原始内容存档于2008-03-15).
- Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. . Sciencexpress. 2008, 319 (5871): 1838. PMID 18339904. doi:10.1126/science.1153121.
- Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET 的存檔,存档日期2011-07-18., Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
- Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. . Journal of the American Mosquito Control Association. 1996, 12 (1): 69–74. PMID 8723261.
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- . West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention. 2007-01-12.
- . Pesticide Information Profile. EXTOXNET. October 1997 [2007-09-26].
- . Healthy Living. Health Canada. August 2009 [2010-07-09]. (原始内容存档于2010-04-11).
- . Consumer Product Safety. Health Canada. 2002-04-15 [2010-07-09]. (原始内容存档于2010-12-10).
- Corbel; Stankiewicz, M; Pennetier, C; Fournier, D; Stojan, J; Girard, E; Dimitrov, M; Molgó, J; Hougard, JM; 等. . BMC Biology 7:47. 2009, 7: 47. PMC 2739159. PMID 19656357. doi:10.1186/1741-7007-7-47.
- Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. . Sinauer Associates. 2008: 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7.
- Moss. . J. Econ. Entomol. 1996, 89 (5): 1151–1155. PMID 17450648.
- U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
- Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. . Journal of Environmental Biology. 1989, 10 (2): 87–91. (原始内容存档于2007-11-07).
- J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. . Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2005, 48 (3): 323–328. PMID 15750774. doi:10.1007/s00244-004-0029-9.