杜瓦苯

杜瓦苯（英語：）是苯的价键异构体之一。其标准命名为：双环[2.2.0]己-2,5-二烯，为英国化学家詹姆斯·杜瓦（）于1867年提出的苯的可能结构，故命名为「杜瓦苯」。

杜瓦（于1867年）和阿姆斯特朗（于1887年）分别提出的苯的结构式。
杜瓦苯
IUPAC名
Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene
识别
CAS号 5649-95-6  N
ChemSpider 89242
InChI
InChIKey CTLSARLLLBZBRV-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C6H6
摩尔质量 78.1 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

性質

在0℃吡啶中可保存数月；在室温下半衰期为2天。可以由苯经光照制得。苯和杜瓦苯是兩樣完全不同的東西，有著不同的化學特性。杜瓦苯最常見的衍生物為六甲基杜瓦苯。

合成

美国化学家E. E. van Tamelen于1962年首先合成了杜瓦苯的一个叔丁基衍生物[1] ，之后又于1963年通过光解邻苯二甲酸酐的顺-1,2-二氢衍生物并以四乙酸铅氧化合成了未被取代的杜瓦苯。[2][3]

参考
  1. E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. . J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054.
  2. E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. . J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
  3. E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk. . J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.

外部連結
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