吡啶

从结构上看，吡啶是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物，是苯的等电子体。氮原子的5个电子中，1个用来与其它碳原子形成大π键，因此吡啶仍有芳香性。又因为氮原子负的诱导效应，吡啶π电子云分布不均匀，其共振能小于苯（吡啶为117kJ·mol^-1，苯为150kJ·mol^-1）。[6]氮的诱导效应还反映在C-N键长（137 pm）小于苯环中C-C键长，吡啶环中C-C键长与苯环相同（139 pm）。[7]吡啶中氮的邻、间或对位碳原子再被氮取代生成化学式为C₄H₄N₂的化合物依次为哒嗪，嘧啶，吡嗪。

常温下，吡啶是一种无色液体，有刺激性鱼腥味，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，密度0.9819g/cm³。可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。[1]其本身也可作溶剂，可以溶解各种有极性或无极性的化合物，甚至是无机盐。其溶解性与其他有机化合物有所不同的是：吡啶环上被取代的羟基越多，其在水中的溶解度反而下降。

吡啶是典型的杂环芳香化合物。由于在吡啶环中的氮的电负性大，与苯环相比缺电子，故难发生亲电取代反应，其亲电取代反应在3-或5-位进行，与硝基苯类似。相反地，吡啶能与强碱发生亲核取代反应，例如齐齐巴宾反应。

吡啶能催化加氢，兰尼镍催化生成六氢吡啶（哌啶）。[8]反应热为-193.8 kJ·mol⁻¹，[9]释放热量略小于苯催化加氢（205.3 kJ·mol⁻¹）。它也可以被钠与乙醇还原为六氢吡啶。[10]

由于氮上的孤对电子，具有叔胺的性质，例如吡啶具有碱性，也是一种良好的配体（作配体时记作py）。[11] 其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。吡啶能与活泼卤代烃形成季铵盐；被过氧化物氧化，形成N-氧化物。[12]

吡啶能发生一系列的自由基反应而二聚。使用不同引发剂反应具有选择性。如用钠得到4,4'-联吡啶，兰尼镍得2,2'-联吡啶，[13][14]后者是化学工业中的重要的前体试剂。