柯林斯试剂

柯林斯试剂是一种三氧化铬吡啶二氯甲烷中的络合物。 [1][2] 它常用于选择性的氧化伯醇成为,并可以耐受分子内的其他的官能团

它常用于琼斯试剂氯铬酸吡啶盐(PCC)的替代品,用于选择性氧化仲醇为,对于双键和硫醚不作用,其反应机理是自由基消除反应,Cr提供自由基。另外,柯林斯试剂对于酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由于非常容易潮解且在制备中容易燃烧,这种络合物既难于制备且具一定危险性。在反应中,通常加入六个当量的试剂以使得反应可以进行完全。现在,PCC和PDC已广泛的替代柯林斯试剂。

参见

参考文献

  1. J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank. . Tetrahedron Lett. 1968, 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.
  2. J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.
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