次黄嘌呤

次黄嘌呤（英語：）也称「6-羟基嘌呤」，是一种天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体。

次黄嘌呤
IUPAC名
1H-purin-6(9H)-one
识别
CAS号 68-94-0  
PubChem 790
ChemSpider 768
SMILES
InChI
InChIKey FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
ChEBI 17368
KEGG C00262
MeSH Hypoxanthine
IUPHAR配体 4555
性质
化学式 C5H4N4O
摩尔质量 136.112 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

反应

黄嘌呤是次黄嘌呤被黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一。在核苷酸合成中，次黄嘌呤在次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下，转变为肌苷酸（IMP），可用于IMP的补救合成。

次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一。由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似，因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录／复制出现错误。

制取

次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯与乙醇钠和硫脲经成环得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶，再经亚硝化、还原、消除、环化而得。

图片
  • 腺嘌呤的结构。注意与次黄嘌呤的结构差别：腺嘌呤含有的是胺基，次黄嘌呤则为酮基。另注意这两幅图方向是相反的。

外部链接
  • MeSH（醫學主題詞）上面的Hypoxanthine（美式英语）
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