氟代烷

氟代烷,指烷烴中的一個或多個氫原子被氟取代的有機化合物,屬鹵代烴的一種。氟代烷中只有元素。但某些氟代烷(如四氟化碳等)不包含氫。

分類

氟代烷像等一樣,可以按照連着氟原子的碳所連的碳之數目來去分成伯(一級)、仲(二級),和叔(三級)氟代烷。例如氟甲烷為一級。

製備

氟代烴可由烷烴和氟氣反應得到,屬於自由基鹵代反應的一種。反應分為「鏈引發」、「鏈增長」、「鏈終止」。這個反應一定要在紫外光陽光照射下才能進行。

烯類氫氟酸反應,經過鹵氫化作用可直接製備氟代烷。

醇類與氫氟酸、二乙胺基三氟化硫等含氟的物質反應亦可生成相應的氟代烷,副產品為水。例如:丙-1-醇和氫氟酸反應生成1-氟丙烷

反應

親核取代反應

氟的電負性非常大,是個電負性強且穩定的離去基團。親核試劑攻擊連着氟的碳原子,然後形成一個五配位的過渡態。氟是離去基團,離去後形成新化合物。例如氟乙烷與氫氧根離子發生SN2生成乙醇氟離子[1]

格氏試劑

氟代烷屬於鹵代烷的一種,所以可用來製備格氏試劑(通式:R−Mg−X)。氟代烷跟四氫呋喃或乾乙醚中反應製備而成。但格氏試劑性質非常活潑,所以反應的試劑、容器裏不能有水,以免發生試劑水解。

参考文献

  1. 吕以仙, 有机化学第七版. . 人民卫生出版社. 2008年: 313頁.
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