氟磺酸

氟磺酸化學式HSO3F),或称氟代硫酸,是通用的強酸之一。其分子结构以HSO3F描述較恰当,可以強調它和硫酸(H2SO4)的關係。HSO3F是四面體型分子。

氟磺酸
氟磺酸的结构式
氟磺酸的空间填充模型
IUPAC名
Sulfurofluoridic acid
系统名
Fluorosulfuric acid
别名 氟硫酸、氟代硫酸、
氟代磺酸
识别
CAS号 7789-21-1  
PubChem 24603
ChemSpider 23005
SMILES
InChI
InChIKey UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYAW
UN编号 1777
EINECS 232-149-4
RTECS LP0715000
MeSH Fluorosulfonic+acid
性质
化学式 HFO3S
摩尔质量 100.07 g·mol−1
精确质量 99.963042793 g mol-1
外观 无色液体
密度 1.84 g cm-3
熔点 -87 °C(185.7 K)
沸点 165 °C(438.5 K)
溶解性 可溶
pKa -10
pKb 24
结构
配位几何 四面体
分子构型 四面体
危险性
警示术语 R:R20, R35
安全术语 S:S1/2, S26, S45
MSDS ICSC 0996
欧盟编号 016-018-00-7
欧盟分类
有害 Xn
腐蚀性 C
相关物质
相关化学品 五氟化锑三氟甲磺酸
氢氟酸
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

化學性質

氟磺酸是流动性强的無色液體。它可溶於極性的有機溶剂中(例如硝基苯醋酸醋酸乙酯),但在非極性溶剂(如烷烴)中不易溶解。它強酸的性質,使它能溶解幾乎所有的有機化合物,甚至弱質子接受体(弱鹼)。[1] HSO3F會緩慢的水解為氟化氢硫酸

相關的三氟甲磺酸CF3SO3H保有HSO3F的強酸性,但不易水解。

製備

氟磺酸可由氟化氫三氧化硫反應製得。

SO3 + HF → HSO3F

除此之外,用氟化氢钾氟化钙發煙硫酸在250°C反应,一旦產生HF,便以惰性氣體清除,HSO3F可在玻璃設備中分餾出來。[2]

超強酸

HSO3F是結構簡單的布朗斯特酸中已知的最強酸之一,雖然碳硼烷酸酸性更强。[3] 它的酸度H0)为−15.1,而硫酸是−12。HSO3F和路易斯酸五氟化銻混合会產生「魔酸」,這是一個超強的質子给予体。這些酸都歸類在「超強酸」中,酸度比纯硫酸強。

應用

HSO3F可以催化烷烴的異構化,及烯烴烷基化反应[4] 它在實驗室也能作為氟化劑。[2]

安全性

氟磺酸遇水解离出HF,有很強的毒性和腐蝕性。HSO3F加水會產生劇烈反應,如同硫酸加水一般。

參考資料

  1. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
  2. Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.
  3. M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 43 5352 - 5355 2004.
  4. Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid HSO3F/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.
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