硝基苯
硝基苯(俗称人造苦杏仁油)是一种剧毒有机物,有像杏仁油的特殊气味。化学式为C6H5NO2。纯品是几乎无色至淡黄色的晶体或油状液体,不溶于水。
硝基苯 Nitrobenzene | |||
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别名 | 人造苦杏仁油 | ||
识别 | |||
CAS号 | 98-95-3 | ||
PubChem | 7416 | ||
ChemSpider | 7138 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA | ||
ChEBI | 27798 | ||
RTECS | QJ0525000 | ||
KEGG | C06813 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H5NO2 | ||
摩尔质量 | 123.06 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 黄色液体 | ||
密度 | 1.199 g/cm3 | ||
熔点 | 5.85 °C | ||
沸点 | 210.9 °C | ||
溶解性(水) | 0.19 g/100 ml, 20 °C | ||
危险性 | |||
欧盟危险性符号 剧毒 T+ 危害环境N | |||
警示术语 | R:R23/24/25-R40-R48/23/24-R51/53-R62 | ||
安全术语 | S:S1/2-S28-S36/37-S45-S61 | ||
欧盟分类 | 劇毒 (T+) Carc. Cat. 3 Repr. Cat. 3 对环境有害 (N) | ||
NFPA 704 |
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4
0
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闪点 | 88 °C | ||
自燃温度 | 525 °C | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 苯胺、重氮苯、亚硝基苯 | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
化学性质
硝基苯较易通过催化氢化等方法还原,还原的最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂,在合成喹啉的斯克劳普合成法中得到了良好的应用,它负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为喹啉。
硝基是一个吸电子基团,这使得苯环上的π电子密度大大降低,从而使硝基苯参与亲电取代反应的能力有所减弱,同时使硝基成为了间位定位基。硝基苯仍可进行硝化反应和卤代反应,得到相应的间位衍生物,但不参与傅-克反应。
工业应用
硝基苯是工业上制备苯胺和苯胺衍生物(如扑热息痛)的重要原料,同时也被广泛用于橡胶、杀虫剂、染料以及药物的生产。硝基苯也被用于涂料溶剂、皮革上光剂、地板抛光剂等,在这里硝基苯主要用于掩蔽这些材料本身的异味。值得一提的是,硝基苯甚至还曾被用于肥皂的廉价香料。
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