泰勒·约瑟夫

2016年2月，二十一名飞行员在伦敦布里斯頓學院表演，右为约瑟夫，左为乐队鼓手乔什·邓

约瑟夫在俄亥俄州立大学期间曾短暂独唱表演，之后与高中好友尼克·托马斯和克里斯·萨利赫共同组建了二十一名飞行员乐队。[7]乐队的名字来自约瑟夫在大学戏剧课中研究的亚瑟·米勒作品《吾子吾弟》。这部作品讲述了一位商人为了赚钱养活家人而出售了有问题的零件，导致二十一名飞行员在二战中丧生。作品中商人陷入道德困境，面临两难抉择，这成为了约瑟夫的灵感来源，他因此给乐队起名为“二十一名飞行员”。[12][13][15]他还为乐队设计了标识。[16]2009年12月29日，乐队发行了同名处女作专辑，开始在俄亥俄州巡演。[17]2010年，萨利赫邀请朋友乔什·邓观看了二十一名飞行员的演出，乔什·邓在演出后与约瑟夫相识并很快成为好友。萨利赫于2011年离开乐队，约瑟夫于是邀请乔什·邓加入，之后托马斯也很快离队，双人乐队自此成型。[7][18]两人在2011年发行了专辑《Regional At Best》。[19]

乐队在2012年与华纳音乐集团旗下厂牌拉面工坊签约[20]，并在次年1月8日发行了签约后的首张录音室专辑《船隻》。两人自此开始参加各大音乐节表演，并为打倒男孩和驚魂迪斯可等乐队暖场。其表演风格独特，逐渐获得名气。[21][7][22]乐队在2015年5月17日发行了新专辑《模糊脸庞》，之后迅速在全球大获成功。[23][22]约瑟夫主导了专辑的创作，他在专辑中塑造了一个虚拟角色“模糊脸庞”，象征“自己和每个人内心中不安的一面”，专辑中融合了主流和另类的元素，涵盖独立流行、嘻哈和另类摇滚等多种曲风，引发了千禧世代听众的共鸣。[22]两人在此之后开始举行世界巡回演出。[24]2016年，约瑟夫为电影《》创作了插曲《异类》。[25]

2017年1月，约瑟夫和乔什·邓一同被《》杂志列入“30位30岁以下青年才俊榜”（）“音乐”分类榜单中。[26][27]同年，乐队凭借《模糊脸庞》单曲《辗转难眠》获得了第59届格莱美奖“最佳流行乐队/组合表演”，还以表演者身份获得其他两项提名，包括表演和制作类奖项“年度制作”以及表演类奖项“最佳摇滚表演”。约瑟夫本人以《辗转难眠》制作人的身份获得年度制作提名，以词曲作者身份凭借《异类》获得“最佳摇滚歌曲”和“最佳影视原声歌曲”两项创作类奖项提名。[28][29][30]

2016年2月，约瑟夫德国慕尼黑表演，身着其标志性服饰“骷髅装”

2008年，约瑟夫曾发行一张独唱专辑《》，收录了19首歌曲。整张专辑是他自己创作，在地下室录制完成的。[31][32]专辑曾在流媒体平台PureVolume提供收听，2015年撤下。二十一名飞行员之后重新录制了专辑中的歌曲《》，收录在《》和《船隻》两张专辑中。[33]2010年，泰勒·约瑟夫在大學好友、饶舌歌手约瑟夫·迈克尔的专辑《》中合作演唱並共同创作了其中的開場歌曲《》。[34][35]一年后，迈克尔在2011年二十一名飞行员的专辑《Regional at Best》中的歌曲《Be Concerned》中獻聲。约瑟夫之后在2016年的一次采访中表示自己无意追求独唱事业。[32]

2011年，约瑟夫主演了哥伦布五14教会（）拍摄的三集仿纪录片《冲浪板牛仔探戈（略有启发的传奇故事）》（英語：）；根據影片所述，他當時在這家教會擔任實習生。[36][37][38][16]次年，约瑟夫还与乐队多部音乐录影带的制作人马克·C·埃什尔曼合作，出演短片《你站在哪裡？》（英語：），呼吁公众在网络上保持积极态度，反对网络暴力。短片参加了趋势科技的年度赛事“你的故事是什么？”（英語：），获得当年的冠军。[39][40]

约瑟夫曾多次参加俄亥俄州新奥尔巴尼市五14教会的活动。2013年圣诞前夕，他参加了這一教会的《星聚圣诞》（英語：）演出，演唱了传统圣诞颂歌《以馬內利懇求降臨》。他还与教会的主持人兼司仪David McCreary为节目表演了一段魔术。[41]他还参与了该教会福音乐队「新奥尔巴尼音樂」（英語：，由特拉维斯·维特克帶領）的礼拜音乐专辑《Clear》當中四首歌曲的创作。[42][43][16]

2014年，约瑟夫与迪斯可癟三成员达隆‧威克斯合作，在其圣诞歌曲《》中为他和声。[44][45][16]