甲醇钠

甲醇钠甲氧基钠(英文:Sodium methoxide)是甲醇生成的醇盐的一种,化学式为CH3ONa,是有机合成中常用的强碱

甲醇钠
IUPAC名
Sodium methoxide
别名 甲氧基钠
识别
CAS号 124-41-4  
ChemSpider 29033
InChI
InChIKey WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC
性质
化学式 CH3ONa
摩尔质量 54.02 g·mol¹
外观 白色粉末
熔点 623 K(350 °C)(分解)[1]
相关物质
相关醇盐 乙醇钠甲醇钾
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

甲醇钠通常以甲醇乙醇类溶剂的溶液储存。溶于生成悬浊液,遇水分解为甲醇氢氧化钠

CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH

可由无水甲醇反应得到。反应后,将产物减压蒸馏除去甲醇,并于150 °C真空干燥便可得到甲醇钠:[2]

2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2

有机合成中,甲醇钠可作为强碱发生很多反应,如羟醛反应克莱森缩合反应Horner-Wadsworth-Emmons反应等,用以提供强碱性甲氧基负离子CH3O,夺取化合物中的活泼氢。在威廉姆逊合成法中,甲醇钠与氯代烃反应,氯离子离去,产物为甲基

R-X + CH3ONa → R-OCH3 + NaX

甲醇钠也可用于生物柴油的制造中。储存时,甲醇钠逐渐被空气中的水分分解变质,使用时需要注意。

参见

参考资料

  1. K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. . Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2019-06-23]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. (原始内容存档于2019-08-31) (英语).
  2. Burness, D. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 649 (1963); Vol. 39, p. 49 (1959). Article 页面存档备份,存于
  • Merck Index 12th ed., 8789.
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