石胆酸

石胆酸（英語：，也被称为3α-羟基-5β-胆烷-24-羧酸，3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid，缩写LCA）是一种胆汁酸，可作为溶解剂促进脂肪的吸收。结肠中的石胆酸主要来自鹅去氧胆酸，由肠道细菌的酶将其甾体骨架B环上的7α-羟基还原而来。

石胆酸[1]
IUPAC名 (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
别名	Lithocholate; Lithocolic acid; 3α-Hydroxy-5β-cholan-24-oic acid; 3α-Hydroxy-5β-cholanic acid; 5β-Cholan-24-oic acid-3α-ol
识别
CAS号	434-13-9
PubChem	9903
ChemSpider	9519
SMILES	O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C
InChI	1/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1
InChIKey	SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
EINECS	207-099-1
ChEBI	16325
RTECS	FZ2275000
IUPHAR配体	611
性质
化学式	C24H40O3
摩尔质量	376.57 g/mol g·mol⁻¹
熔点	183 - 188 °C（268 K）
危险性
安全术语	S：S22 S24/25
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

石胆酸已证明对实验动物和人类具有致癌性[2]。初步的 in vitro 实验发现石胆酸可以选择性的杀死成神经细胞瘤细胞，同时保留正常的神经元细胞，并且在生理相关浓度下对许多其他恶性细胞类型具有细胞毒性[3]。