米酵菌酸

米酵菌酸
	IUPAC名; 20-Carboxymethyl-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioic acid
别名	Bongkrekic acid; Bonqkrekik acid
识别
CAS号	11076-19-0
PubChem	25463（(6R,17S)）; 2423（()）
ChemSpider	4938689 (2E,4E,8E,10E,14E,18E,20E)
SMILES	COC(CC=CC=CCCC=CCC(C)C=CC(CC(O)=O)=CC(O)=O)C(C)=CC=C(C)C(O)=O;
InChI	1/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1;
InChIKey	SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKBG
ChEBI	77742
MeSH	Bongkrekic+acid
性质
化学式	C28H38O7
摩尔质量	486.6 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

米酵菌酸（Bongkrek acid、bongkrekic acid[1]）是發酵的椰子受唐菖蒲伯克氏菌污染，產生的呼吸毒素[2][3][4]。米酵菌酸被認為可能是食用椰子製成的丹貝（於印度尼西亚禁止販售）的致死原因[5]。2015年莫三比克啤酒中毒事件造成75人死亡，200人住院，也和米酵菌酸有關[6]。在2020年黑龙江省鸡西市食物中毒事件中，因食用酸汤子而中毒的患者体内也检测出了高浓度米酵菌酸，该事件造成9名中毒者全部死亡。[7]

米酵菌酸的毒性很強。其抑制ADP/ATP轉運酶（又稱粒線體ADP/ATP載體）的作用，使粒線體合成的ATP無法離開粒線體，因而未能提供細胞其他部份的能量[8]。2019年發現了米酵菌酸和ADP/ATP轉運酶的結合結構，顯示米酵菌酸鍵結於轉運酶的受質結合處，使得粒線體基質內的ATP無法與轉運酶結合[9]。

參考資料

Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. . Food Additives and Contaminants. 1999, 16 (2): 63–69. PMID 10435074. doi:10.1080/026520399284217.
Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (PDF). Journal of Biological Chemistry. 1970, 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638.
Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (PDF). Journal of Biological Chemistry. 1970, 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638.
De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. . Tetrahedron. 1973, 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.
Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski (编). . Fermentation: Effects on Food Properties (CRC Press). 2012. ISBN 978-1-4398-5334-4. doi:10.1201/b11876-10.
. allafrica.com. 4 November 2015 [7 February 2016].
. 腾讯网.
. National Academy of Sciences. 1973: 472.
Ruprecht, Jonathan J.; King, Martin S.; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A.; Pardon, Els; Crichton, Paul G.; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. . Cell. 2019, 176 (3): 435–447.e15. ISSN 0092-8674. PMC 6349463. PMID 30611538. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025.

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[1] Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. . Food Additives and Contaminants. 1999, 16 (2): 63–69. PMID 10435074. doi:10.1080/026520399284217.

[2] Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (PDF). Journal of Biological Chemistry. 1970, 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638.

[3] Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (PDF). Journal of Biological Chemistry. 1970, 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638.

[4] De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. . Tetrahedron. 1973, 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.

[5] Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski (编). . Fermentation: Effects on Food Properties (CRC Press). 2012. ISBN 978-1-4398-5334-4. doi:10.1201/b11876-10.

[allafrica.com-6] . allafrica.com. 4 November 2015 [7 February 2016].

[7] . 腾讯网.

[8] . National Academy of Sciences. 1973: 472.

[9] Ruprecht, Jonathan J.; King, Martin S.; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A.; Pardon, Els; Crichton, Paul G.; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. . Cell. 2019, 176 (3): 435–447.e15. ISSN 0092-8674. PMC 6349463. PMID 30611538. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025.