缬氨酸

纈氨酸（Valine）是二十種蛋白胺基酸中的其中一種。其英文名稱Valine的命名是源自於纈草(Valerian)，而中文名稱也因此稱為纈氨酸。

纈氨酸
IUPAC名
2-氨基-3-甲基丁酸
缩写
识别
CAS号 72-18-4（(L-isomer)）  
516-06-3  
640-68-6（(D-isomer)）  
PubChem 1182
ChemSpider 6050
SMILES
InChI
InChIKey KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
ChEBI 57762
DrugBank DB00161
KEGG D00039
IUPHAR配体 4794
性质
化学式 C5H11NO2
摩尔质量 117.15 g·mol−1
密度 1.316 g/cm3
熔点 298 °C（571 K）
溶解性（水） 易溶
pKa pKa1 = 2.29 (-COOH)
pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1]
磁化率 -74.3·10−6 cm3/mol
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

从營養學的觀點來看，纈氨酸是一種必需胺基酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸，因此纈氨酸是疏水性的。

纈氨酸是完全地電中性，當其側鏈也是中性，而且由其氨基和羧基所產生的電荷剛好平衡，這種分子稱為兩性離子。

在鐮刀型紅血球疾病裡，血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸－穀氨酸(Glutamate)：因為纈氨酸是疏水性的，血紅蛋白因此而無法正確折疊。

含有豐富的纈氨酸的食物來源有：白乾酪、魚、禽類、牛、花生、芝麻籽和濱豆。

历史

缬氨酸最早由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来[2]。

生物合成

缬氨酸是一种必需氨基酸，因此它必须被摄入，通常是以一种蛋白质组分的形式。在植物中它是从丙酮酸开始经几步合成的。这一途径的起始也会生成亮氨酸。中间产物α-酮异己酸在谷氨酸的作用下还原性胺化。与生物合成相关的酶有: 1.乙酰乳酸合成酶 2.羟基乙酸还原异构化酶 3.二羟基酸脱水酶 4.缬氨酸氨基转移酶

人工合成

消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

参考资料
  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. . Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06].

參見
  • 纈氨醇

外部連結
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.