腐胺

腐胺（putrescine），又称1,4-丁二胺（1,4-diaminobutane）、1,4-二氨基丁烷（1,4-butanediamine）、四亚甲基二胺（Tetramethylenediamine）或腐肉碱，是一种有机化合物，常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺的分子式为NH2(CH2)4NH2 。

腐胺
IUPAC名
butane-1,4-diamine
别名 1,4-diaminobutane
识别
CAS号 110-60-1 ?
PubChem 1045
SMILES
MeSH Putrescine
性质
化学式 C4H12N2
摩尔质量 88.1516 g·mol⁻¹
熔点 27 ℃
沸点 158~160 ℃
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

腐胺与尸胺一样，都是生物活体或尸体中蛋白质的氨基酸降解产生。[1][2]这两种化合物是腐败物质散发的恶臭气体的主要成分，是口气、细菌性阴道炎等疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺、亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现。

历史

德国柏林的Ludwig Brieger医师于1885年第一次记录下腐胺。

生产

应用
  • 腐胺与己二酸的反应用于生产棉纶尼龙-46。另外，腐胺也是制备尼龙-6及尼龙-66的原料；[4]
  • 可作为生物化学试剂、化学中间体及生化前导物；
  • 可作为酸性气体吸收剂。

生化作用

多胺的生成中，腐胺与S-腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反应，并产生亚精胺。亚精胺反过来与其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺，将其转化为精胺。

亚精胺生物合成
精胺生物合成

在生物体内，鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解，产生少量的腐胺。多胺类化合物（腐胺是其中具有最简单结构的一种），可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子。

毒性

大剂量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg/kg；大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg/kg[5]。

腐胺有腐蚀性。可被人体吸入、食入或经皮吸收。对眼、鼻、咽喉及皮肤有刺激作用，可引起面部发红或头痛等症状。

另見
  • 名稱獨特的化學物質列表

参考
  1. Lewis, Robert Alan. . CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232.
  2. Kamhi, Ellen，Ph.D.，RN，HNC. . Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593. 鸟氨酸可由肠道细菌转化为有毒的腐胺，而腐胺最终会被降解成其他多胺，如亚精胺、精胺及尸胺。（Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers"）。
  3. . 7th Ed. [2007-09-10]. （原始内容存档于2020-04-10）.
  4. . [2007-09-10]. （原始内容存档于2007-10-10）.
  5. http://www.chemyq.com/xz/xz13/127847elfis.htm


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