氨基酸
胺基酸是生物學上重要的有機化合物,由胺基(-NH2)和羧基(-COOH)的官能團,以及连到每一個胺基酸的側鏈組成。胺基酸是構成蛋白質的基本單位,賦予蛋白質特定的分子結構形態,使其分子具有生化活性。蛋白質是生物体重要的活性分子,包括催化新陳代謝的酶(又称“酵素”)。




基本結構
胺基酸为分子结构,结构中含有胺基(-NH2 )和羧基(-COOH),并且胺基和羧基都是直接连接在一个-CH-结构上的有机化合物。通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。根据胺基连结在羧酸中碳原子的位置,可分为α、β、γ、δ……等等的胺基酸( C……C-C-C-C-COOH)。生物学上的胺基酸,通常指α胺基酸。在化学中,含有胺基和羧基即可成为胺基酸,无论它们在哪一个碳原子上。
蛋白质经水解後,即生成20种胺基酸,如甘胺酸(Glycine)、丙胺酸(Alanine)、缬胺酸(Valine)、白胺酸(Leucine)、异白胺酸(Isoleucine)、苯丙胺酸(Phenylalanine)、色胺酸(Tryptophan)、酪胺酸(Tyrosine)、天門冬胺酸(Aspartate)、组胺酸(Histidine)、天門冬醯胺(Asparagine)、麩胺酸(Glutamate)、赖胺酸(Lysine)、谷胺醯胺(Glutamine)、甲硫胺酸(Methionine)、精胺酸(Arginine)、丝胺酸(Serine)、苏胺酸(Threonine)、半胱胺酸(Cysteine)、脯胺酸(Proline)等。
理化特性

- 都是无色结晶。熔点约在230℃以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并放出CO2;都能溶于强酸和强碱溶液中,除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲状腺素外,均溶於水;除脯胺酸和羟脯胺酸外,均难溶於乙醇和乙醚。
- 具有两性。有碱性[二元胺基一元羧酸,例如赖胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多数胺基酸都呈显不同程度的酸性或碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。
- 由于有不对称的碳原子,呈旋光性(除甘胺酸外)。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成天然蛋白质的胺基酸,都属L型。 由于以前胺基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而天然蛋白质水解所得的胺基酸大多为α-胺基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至于β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合成、石油化工、医疗等方面。胺基酸及其衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。
构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表
縮寫 | 縮寫 | 全名 | 中文譯名 | 結構 | 支鏈 | 分子量 | 等電點 | 解離常數 (羧基) |
解離常數 (胺基) |
pKr(R) | 其他 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
G | Gly | Glycine | 甘胺酸 | ![]() |
疏水性 | 75.07 | 6.06 | 2.35 | 9.78 | 沒有旋光性 | |
A | Ala | Alanine | 丙胺酸 | ![]() |
疏水性 | 89.09 | 6.11 | 2.35 | 9.87 | ||
V | Val | Valine | 纈胺酸 | ![]() |
疏水性 | 117.15 | 6.00 | 2.39 | 9.74 | ||
L | Leu | Leucine | 白胺酸 | ![]() |
疏水性 | 131.17 | 6.01 | 2.33 | 9.74 | ||
I | Ile | Isoleucine | 異白胺酸 | ![]() |
疏水性 | 131.17 | 6.05 | 2.32 | 9.76 | ||
F | Phe | Phenylalanine | 苯丙胺酸 | ![]() |
疏水性 | 165.19 | 5.49 | 2.20 | 9.31 | ||
W | Trp | Tryptophan | 色胺酸 | ![]() |
疏水性 | 204.23 | 5.89 | 2.46 | 9.41 | ||
Y | Tyr | Tyrosine | 酪胺酸 | ![]() |
親水性 | 181.19 | 5.64 | 2.20 | 9.21 | 10.46 | |
D | Asp | Aspartate | 天門冬胺酸 | ![]() |
酸性 | 133.10 | 2.85 | 1.99 | 9.90 | 3.90 | |
H | His | Histidine | 組胺酸 | ![]() |
鹼性 | 155.16 | 7.60 | 1.80 | 9.33 | 6.04 | |
N | Asn | Asparagine | 天門冬醯胺 | ![]() |
親水性 | 132.12 | 5.41 | 2.14 | 8.72 | ||
E | Glu | Glutamate | 麩胺酸 | ![]() |
酸性 | 147.13 | 3.15 | 2.10 | 9.47 | 4.07 | |
K | Lys | Lysine | 離胺酸 | ![]() |
鹼性 | 146.19 | 9.60 | 2.16 | 9.06 | 10.54 | |
Q | Gln | Glutamine | 麩醯胺酸 | ![]() |
親水性 | 146.15 | 5.65 | 2.17 | 9.13 | ||
M | Met | Methionine | 甲硫胺酸 | ![]() |
疏水性 | 149.21 | 5.74 | 2.13 | 9.28 | 蛋白質合成時第一個胺基酸, 可能在轉譯過程被移除 | |
R | Arg | Arginine | 精胺酸 | ![]() |
鹼性 | 174.20 | 10.76 | 1.82 | 8.99 | 12.48 | |
S | Ser | Serine | 絲胺酸 | ![]() |
親水性 | 105.09 | 5.68 | 2.19 | 9.21 | ||
T | Thr | Threonine | 苏胺酸 | ![]() |
親水性 | 119.12 | 5.60 | 2.09 | 9.10 | ||
C | Cys | Cysteine | 半胱胺酸 | ![]() |
親水性 | 121.16 | 5.05 | 1.92 | 10.70 | 8.37 | |
P | Pro | Proline | 脯胺酸 | ![]() |
疏水性 | 115.13 | 6.30 | 1.95 | 10.64 | 會破壞蛋白質α螺旋結構 |
主要化學性質
以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時,會減少一個水分子,因此蛋白質中單一胺基酸的分子量,比下表數值少了18.01524 Da。
胺基酸 | 分子量(Da) | pI | pK1(α-COOH) | pK2(α-+NH3) |
---|---|---|---|---|
丙胺酸 | 89.09404 | 6.01 | 2.35 | 9.87 |
半胱胺酸 | 121.15404 | 5.05 | 1.92 | 10.70 |
硒半胱胺酸 | 169.06 | |||
天冬胺酸 | 133.10384 | 2.85 | 1.99 | 9.90 |
谷胺酸 | 147.13074 | 3.15 | 2.10 | 9.47 |
苯丙胺酸 | 165.19184 | 5.49 | 2.20 | 9.31 |
甘胺酸 | 75.06714 | 6.06 | 2.35 | 9.78 |
組胺酸 | 155.15634 | 7.60 | 1.80 | 9.33 |
異亮胺酸 | 131.17464 | 6.05 | 2.32 | 9.76 |
賴胺酸 | 146.18934 | 9.60 | 2.16 | 9.06 |
吡咯賴胺酸 | 255.31 | |||
亮胺酸 | 131.17464 | 6.01 | 2.33 | 9.74 |
甲硫胺酸 | 149.20784 | 5.74 | 2.13 | 9.28 |
天冬醯胺 | 132.11904 | 5.41 | 2.14 | 8.72 |
脯胺酸 | 115.13194 | 6.30 | 1.95 | 10.64 |
谷胺醯胺 | 146.14594 | 5.65 | 2.17 | 9.13 |
精胺酸 | 174.20274 | 10.76 | 1.82 | 8.99 |
絲胺酸 | 105.09344 | 5.68 | 2.19 | 9.21 |
蘇胺酸 | 119.12034 | 5.60 | 2.09 | 9.10 |
纈胺酸 | 117.14784 | 6.00 | 2.39 | 9.74 |
色胺酸 | 204.22844 | 5.89 | 2.46 | 9.41 |
酪胺酸 | 181.19124 | 5.64 | 2.20 | 9.21 |
支鏈性質
以下列表中的pKa值,可能與這些胺基酸在蛋白質內部時有所不同。
胺基酸 | 支鏈 | 疏水性 | pKa | 極性 | 電荷 | 芳香族 或脂肪族 |
范德瓦尔斯半径 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
丙胺酸 | -CH3 | X | - | - | - | - | 67 |
半胱胺酸 | -CH2SH | X | 8.18 | - | 酸性 | - | 86 |
硒半胱胺酸 | -CH2SeH | X | 5.73 | - | - | - | |
天冬胺酸 | -CH2COOH | - | 3.90 | X | 酸性 | - | 91 |
穀胺酸 | -CH2CH2COOH | - | 4.07 | X | 酸性 | - | 109 |
苯丙胺酸 | -CH2C6H5 | X | - | - | - | 芳香性 | 135 |
甘胺酸 | -H | X | - | - | - | - | 48 |
組胺酸 | -CH2-C3H3N2 | - | 6.04 | X | 弱鹼性 | 芳香性 | 118 |
異亮胺酸 | -CH(CH3)CH2CH3 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
離胺酸 | -(CH2)4NH2 | - | 10.54 | X | 鹼性 | - | 135 |
吡咯賴胺酸 | -C12H21N3O3 | ||||||
亮胺酸 | -CH2CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
甲硫胺酸 | -CH2CH2SCH3 | X | - | - | - | - | 124 |
天冬醯胺 | -CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 96 |
脯胺酸 | -CH2CH2CH2- | X | - | - | - | - | 90 |
穀胺醯胺 | -CH2CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 114 |
精胺酸 | -(CH2)3NH-C(NH)NH2 | - | 12.48 | X | 鹼性 | - | 148 |
絲胺酸 | -CH2OH | - | - | X | - | - | 73 |
蘇胺酸 | -CH(OH)CH3 | - | - | X | 弱酸性 | - | 93 |
纈胺酸 | -CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 105 |
色胺酸 | -CH2-C8H6N | X | - | - | - | 芳香性 | 163 |
酪胺酸 | -CH2-C6H4OH | X | 10.46 | X | - | 芳香性 | 141 |
基因表現與生物化學
胺基酸 | 短寫 | 縮寫 | 密碼子 | 在蛋白質中 出現頻率(%) |
對人類的必需性 |
---|---|---|---|---|---|
丙胺酸 | A | Ala | GCU, GCC, GCA, GCG | 7.8 | - |
半胱胺酸 | C | Cys | UGU, UGC | 1.9 | - |
硒半胱胺酸 | U | Sec | UGA | - | |
天冬胺酸 | D | Asp | GAU, GAC | 5.3 | - |
穀胺酸 | E | Glu | GAA, GAG | 6.3 | - |
苯丙胺酸 | F | Phe | UUU, UUC | 3.9 | X |
甘胺酸 | G | Gly | GGU, GGC, GGA, GGG | 7.2 | - |
組胺酸 | H | His | CAU, CAC | 2.3 | - |
異亮胺酸 | I | Ile | AUU, AUC, AUA | 5.3 | X |
離胺酸 | K | Lys | AAA, AAG | 5.9 | X |
吡咯賴胺酸 | O | Pyl | UAG | ||
亮胺酸 | L | Leu | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG | 9.1 | X |
甲硫胺酸 | M | Met | AUG | 2.3 | X |
天冬醯胺 | N | Asn | AAU, AAC | 4.3 | - |
脯胺酸 | P | Pro | CCU, CCC, CCA, CCG | 5.2 | - |
穀醯胺 | Q | Gln | CAA, CAG | 4.2 | - |
精胺酸 | R | Arg | CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG | 5.1 | - |
絲胺酸 | S | Ser | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC | 6.8 | - |
蘇胺酸 | T | Thr | ACU, ACC, ACA, ACG | 5.9 | X |
纈胺酸 | V | Val | GUU, GUC, GUA, GUG | 6.6 | X |
色胺酸 | W | Trp | UGG | 1.4 | X |
酪胺酸 | Y | Tyr | UAU, UAC | 3.2 | - |
終止編碼 | - | Term | UAA, UAG, UGA | - | - |
必需胺基酸
人體能消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有9種胺基酸(嬰兒為10種)是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要,必须从膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸(EAA),即亮胺酸、異亮胺酸、纈胺酸、甲硫胺酸、苯丙胺酸、色胺酸、苏胺酸、賴胺酸、組胺酸,精胺酸为小儿生长发育期间的必需胺基酸,胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸为早产儿所必需。
肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯裡,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的矿物质來源製造。
次要编码胺基酸
通常的中止密码子UGA和UAG编码的胺基酸,出现在少数蛋白质中。
縮寫 | 縮寫 | 全名 | 中文譯名 | 結構 | 支鏈 | 分子量 | 等電點 | 解離常數 (羧基) |
解離常數 (胺基) |
pKr(R) | 其他 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
U | Sec | Selenocysteine | 硒半胱胺酸 | ![]() |
親水性 | ||||||
O | Pyl | Pyrrolysine | 吡咯赖胺酸 | ![]() |
鹼性 |