腺甾烷

腺甾烷，常简称为甾烷（英語：，C17），也被称为全氢环戊烷并[a]菲（perhydrocyclopenta[a]phenanthrene），是一种四环烃类化合物，是甾体物质的结构母核[1][2]，包括一个全氢菲环和一个环戊烷环。和通常的甾体激素不同，甾烷在C10和C13位置上没有甲基基团，在C17上也没有侧链基团[2]。

  此條目介紹的是生物学中的甾族化合物结构母体。关于地质学中一大类甾族化合物，请见「甾烷」。
腺甾烷
IUPAC名
2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统名
(1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1R,2S,10S,11R,15S)-四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
识别
CAS号 4732-76-7（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane）  N
PubChem 1108
6857523（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane）
6857525（(1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane）
6857524（(1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane）
ChemSpider 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane, 1077
SMILES
ChEBI 35528
KEGG C19639
性质
化学式 C17H28
摩尔质量 232.4 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

因为甾烷总共有六个手性碳原子，因此理论上应该有26=64种可能的立体异构体[1]，但是只有少部分的构象存在于自然界的甾类物质中[1]，最常见的甾烷构象是5α-甾烷和5β-甾烷。

  • 5α-甾烷
  • 5β-甾烷
  • 5α-甾烷，椅式构象的侧面观
  • 5β-甾烷，椅式构象的侧面观

衍生物
甾类激素骨架碳原子的编号

雌烷（Estrane，C18），是甾烷在13β位置的甲基衍生物；
雄烷（androstane，C19）是甾烷在10β，13β位置的双甲基衍生物；
孕烷（pregnane，C21）是甾烷在10β，13β位置双甲基，17β乙基的衍生物；[3][4]
胆烷（Cholane，C24）是孕烷在20β位置的丙基衍生物；
各自为衍生甾体物质的结构母核。

参考文献
  1. Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. . Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.
  2. James G. Speight. . Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.
  3. D. Sriram. . Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
  4. Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. . Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.
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