旧称分子式:C14H10),是一个多环芳香烃,由三个环稠合而成,与同分异构体。无色片状结晶,有蓝色螢光,易升华,具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(nD20)为1.6415。

英文名
识别
CAS号 85-01-8  
PubChem 995
ChemSpider 970
SMILES
InChI
InChIKey YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein 1905428
Gmelin 28699
EINECS 266-028-2
ChEBI 28851
KEGG C11422
MeSH C031181
性质
化学式 C14H10
摩尔质量 178.23 g·mol¹
外观 无色片状结晶
密度 1.057g/cm3
熔点 99 - 101℃
沸点 336 ℃
溶解性 不溶
溶解性(其他) 微溶于乙醇,溶于乙醚
冰醋酸四氯化碳
二硫化碳
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

化学性质

菲的化学性质介于之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌[1],被氢气(与雷尼镍)还原为9,10-二氢菲[2],发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物[3],也可发生溴化[4]磺化[5]取代反应

制备及应用

煤焦油蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料,用于合成农药合成树脂染料医药防霉剂鞣革剂等,还可作为炸药稳定剂

一个合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”:[6][7][8][9]

邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。

参考资料

  1. Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757.
  2. Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313.
  3. Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489.
  4. Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134.
  5. Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482.
  6. J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.
  7. R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)
  8. L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
  9. W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).
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