莽草酸
莽草酸（3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸）是一种易溶于水的白色晶体粉末。它因最早分离自日本莽草而得名，是一种植物和微生物的重要代谢产物。
| 莽草酸 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid (3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基环己-1-烯-1-甲酸 | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 138-59-0  | ||
| PubChem | 8742 | ||
| ChemSpider | 8412 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| EINECS | 205-334-2 | ||
| ChEBI | 16119 | ||
| KEGG | C00493 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H10O5 | ||
| 摩尔质量 | 174.15 g·mol−1 | ||
| 熔点 | 185–187 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
历史
1885年，旅日的荷兰化学家Johann Frederik Eijkman从日本莽草（シキミ，Shikimi）中提取得到莽草酸。[1]但是直到1934年，莽草酸的化学结构才由德国化学家Hermann O. L. Fischer和Gerda Dangschat阐明。[2]长期以来，莽草酸主要从八角茴香科植物八角或日本莽草（日本大茴香）等的干燥成熟果实中提取，近年来也有从北美枫香的果实以及松针中提取莽草酸的研究报道。[3][4]
註釋
- The Botanical Relations of Illicium Religiosum, Sieb., Illicium Anisatum, Lour. J. F. Eykman, American Journal of Pharmacy, 1881, volume 53, Number 8 (article)
- Konstitution der Shikimisäure. (5. Mitteilung über Chinasäure und Derivate), Helvetica Chimica Acta Volume 17, Issue 1, pages 1200–1207, 1934.(DOI:10.1002/hlca.193401701150)
- Enrich, Liza B. . Tetrahedron Letters. 2008, 49 (16): 2503–2505. doi:10.1016/j.tetlet.2008.02.140.
- Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010
参考文献
- The shikimate pathway, E. Haslam, 2 editions - first published in 1974
- Shikimic acid, E. Haslam, 1 edition - first published in 1993
外部連結
- 莽草酸网页 (Shikimic Acid Website) － 有关八角，莽草酸，达菲和禽流感的资料 页面存档备份，存于
- 莽草酸 Shikimic acid 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）
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