蒄
24H
12,又名六苯并苯,晕苯,蔻,是一种周围由六个苯环稠合而成,结构高度对称的多环芳香烃。[3]蒄在自然界中罕见。1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物黄地蜡,其主要成分为蒄。另有从美国加利福尼亚州圣贝尼托县的煤层中发现1厘米厚的此矿物的薄层的报道。[4] [5]
蒄 | |
---|---|
别名 | [6]circulene X1001757-9, superbenzene |
识别 | |
CAS号 | 191-07-1 |
PubChem | 9115 |
ChemSpider | 8761 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ |
ChEBI | 29863 |
KEGG | C19375 |
性质 | |
化学式 | C24H12 |
摩尔质量 | 300.35 g·mol−1 |
外观 | 白色或淡黄色粉末[1] |
熔点 | 438 °C(711 K) |
沸点 | 525 °C(798 K) |
溶解性(水) | 0.14 μg/L |
溶解性 | 极易溶于苯,甲苯,己烷[2] 和醚,微溶于乙醇 |
危险性 | |
警示术语 | R:R10 R20/21/22 [1] |
安全术语 | S:S45 |
欧盟分类 | F[1] |
主要危害 | 易燃[1] |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
蒄可从石油炼制加氢裂化过程得到,此过程蒄可能二聚至15个环的二蒄。
蒄可利用傅-克反应及硒脱氢制备。用2,7-二甲萘通过N-溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化,两甲基的氢各被一个溴取代,然后用武兹反应将两分子缩合,得到一个十四元环化合物。在AlCl3的作用下关环。这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得蒄。[6]
化学性质
参考文献
- http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html
- home.dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf
- Fetzer, J. C. . New York: Wiley. 2000.
- . [2013-07-05]. (原始内容存档于2017-09-08).
- www.luminousminerals.com 的存檔,存档日期2006-02-05.
- 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)上册。北京:高等教育出版社,2005年12月:491。ISBN 978-7-04-017755-8
- Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.