丁二烯
1,3-丁二烯简称丁二烯,是分子式為C4H6的有機化合物,一種重要的化工原料,可作為單體用於製造合成橡膠(丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶)。當這個詞丁二烯被使用的情況下,大多數時候是指1,3 - 丁二烯。
1,3-丁二烯 | |||
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IUPAC名 1,3-丁二烯 | |||
别名 | 1,3-丁二烯、二乙烯、联乙烯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 106-99-0 | ||
PubChem | 7845 | ||
ChemSpider | 7557 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ | ||
UN编号 | 1010 | ||
EINECS | 271-039-0 | ||
ChEBI | 39478 | ||
RTECS | EI9275000 | ||
KEGG | C16450 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H6 | ||
摩尔质量 | 54.0916 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色气体 或冷冻液体 | ||
氣味 | 轻度芳香或类似汽油 | ||
密度 | 0.6149 g/cm3 at 25 °C, 固体 0.64 g/cm3 at −6 °C, 液体 | ||
熔点 | −108.9 °C, 164.3 K, −164.0 °F | ||
沸点 | −4.4 °C(269 K) | ||
溶解性(水) | 0.735 g/100 mL | ||
溶解性 | 非常易溶于丙酮 溶于乙醚,乙醇 | ||
折光度n D |
1.4292 | ||
黏度 | 0.25 cP at 0 °C | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R45 R46 R12 | ||
安全术语 | S:S45 S53 | ||
MSDS | ECSC 0017 | ||
主要危害 | 易燃,有刺激性,致癌物质 | ||
NFPA 704 |
4
3
2
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爆炸極限 | 2–12% | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量) |
548 mg/kg (rat, oral) | ||
相关物质 | |||
相关烯烃 和 二烯烃 |
异戊二烯 氯丁二烯 | ||
相关化学品 | 丁烷 | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
這個名稱丁二烯還可以指同分異構體:1,2-丁二烯,它是一個累积二烯烃。然而,這种丁二烯難以製備,並且沒有工業價值。
性质
丁二烯是無色有微弱芳香气味的无色易液化氣體,难溶于水,可溶于醇、醚、丙酮、苯等有机溶剂。在氧气存在下容易发生聚合。
1,3-丁二烯分子中的碳-碳单键可以自由旋转,但無顺式和反式异构体。丁二烯还有另一种异构体:1,2-丁二烯,它是一个累积二烯烃,与1,3-丁二烯相比非常不稳定。
丁二烯是狄尔斯-阿尔德反应常用的双烯体之一,它与缺电子亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应,可以制取蒽醌、四氢苯酐、丁烷四羧酸、六氢苯二甲酸酐等很多化工产品。丁二烯也可以与二氧化硫发生螯变反应,然后加氢生成工业溶剂环丁砜。
当把丁二烯通入溴水,起加成反应时,除了生成溴直接和双键加成生成的1-二溴丁烯外,还生成2-二溴丁烯——在加成时,两个双键中比较活泼的键一起断裂,同时生成新的双键。如果丁二烯通入得较慢,而且溴水又多又浓,最后会生成1,1,3,3-四溴丁烷。
生产
丁二烯的工业生产方法有:
参考资料
- Sun, H.P. Wristers, J.P. (1992). Butadiene. In J.I. Kroschwitz (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., vol. 4, pp. 663–690. New York: John Wiley & Sons.
- Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313–337. New York: John Wiley & Sons.
- . [2012-01-09]. (原始内容存档于2020-11-07).
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