丁二烯
1,3-丁二烯简称丁二烯，是分子式為C4H6的有機化合物，一種重要的化工原料，可作為單體用於製造合成橡膠（丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶）。當這個詞丁二烯被使用的情況下，大多數時候是指1,3 - 丁二烯。
| 1,3-丁二烯 | |||
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| IUPAC名 1,3-丁二烯 | |||
| 别名 | 1,3-丁二烯、二乙烯、联乙烯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 106-99-0  | ||
| PubChem | 7845 | ||
| ChemSpider | 7557 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ | ||
| UN编号 | 1010 | ||
| EINECS | 271-039-0 | ||
| ChEBI | 39478 | ||
| RTECS | EI9275000 | ||
| KEGG | C16450 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H6 | ||
| 摩尔质量 | 54.0916 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色气体 或冷冻液体 | ||
| 氣味 | 轻度芳香或类似汽油 | ||
| 密度 | 0.6149 g/cm3 at 25 °C, 固体 0.64 g/cm3 at −6 °C, 液体 | ||
| 熔点 | −108.9 °C, 164.3 K, −164.0 °F | ||
| 沸点 | −4.4 °C（269 K） | ||
| 溶解性（水） | 0.735 g/100 mL | ||
| 溶解性 | 非常易溶于丙酮 溶于乙醚，乙醇 | ||
| 折光度n D |
1.4292 | ||
| 黏度 | 0.25 cP at 0 °C | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R45 R46 R12 | ||
| 安全术语 | S：S45 S53 | ||
| MSDS | ECSC 0017 | ||
| 主要危害 | 易燃，有刺激性，致癌物质 | ||
| NFPA 704 |
 4
3
2
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| 爆炸極限 | 2–12% | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量） |
548 mg/kg (rat, oral) | ||
| 相关物质 | |||
| 相关烯烃 和 二烯烃 |
异戊二烯 氯丁二烯 | ||
| 相关化学品 | 丁烷 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
這個名稱丁二烯還可以指同分異構體：1,2-丁二烯，它是一個累积二烯烃。然而，這种丁二烯難以製備，並且沒有工業價值。
性质
丁二烯是無色有微弱芳香气味的无色易液化氣體，难溶于水，可溶于醇、醚、丙酮、苯等有机溶剂。在氧气存在下容易发生聚合。
1,3-丁二烯分子中的碳-碳单键可以自由旋转，但無顺式和反式异构体。丁二烯还有另一种异构体：1,2-丁二烯，它是一个累积二烯烃，与1,3-丁二烯相比非常不稳定。
丁二烯是狄尔斯-阿尔德反应常用的双烯体之一，它与缺电子亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应，可以制取蒽醌、四氢苯酐、丁烷四羧酸、六氢苯二甲酸酐等很多化工产品。丁二烯也可以与二氧化硫发生螯变反应，然后加氢生成工业溶剂环丁砜。
当把丁二烯通入溴水，起加成反应时，除了生成溴直接和双键加成生成的1-二溴丁烯外，还生成2-二溴丁烯——在加成时，两个双键中比较活泼的键一起断裂，同时生成新的双键。如果丁二烯通入得较慢，而且溴水又多又浓，最后会生成1，1，3，3-四溴丁烷。
生产
丁二烯的工业生产方法有：
参考资料
- Sun, H.P. Wristers, J.P. (1992). Butadiene. In J.I. Kroschwitz (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., vol. 4, pp. 663–690. New York: John Wiley & Sons.
- Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313–337. New York: John Wiley & Sons.
- . [2012-01-09]. （原始内容存档于2020-11-07）.
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