薁

薁（）（Azulene，Unicode代码U+8581），IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯，又名蓝烃，是萘的同分异构体，分子式C10H8，分子量128.17。為青蓝色片状晶体，具有与萘相似的特殊气味。熔点99℃，沸点242℃（分解）。不溶于水，溶于60%硫酸或盐酸中。具有芳香性，可起某些典型的芳香烃亲电取代反应。在较高温度下异构化成萘，由环戊烷并环庚烷在铂作用下去氢制得。其同系物存在于香料中。

薁
IUPAC名
bicyclo[5.3.0]decapentaene
双环[5.3.0]癸五烯
识别
CAS号 275-51-4  
PubChem 9231
ChemSpider 8876
SMILES
InChI
InChIKey CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT
EINECS 205-993-6
ChEBI 31249
RTECS CO4570000
KEGG C13392
性质
化学式 C10H8
摩尔质量 128.17 g·mol⁻¹
外观 青蓝色片状晶体
密度 1.037 g/cm3
熔点 99 - 100℃
沸点 242℃
溶解性（水） 0.02 g/L
溶解性 溶于60%硫酸或盐酸
热力学
ΔcHmo −1266.5 kcal/mol
危险性
警示术语 R：R51/53
安全术语 S：S61
欧盟分类 N
主要危害 有毒
闪点 76.66 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质
薁的共振结构示意图

薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和萘相似，薁分子中含有10个π电子的共振结构，但是其共振稳定能是萘的一半。可以将薁看做由环庚三烯正离子（䓬离子）和环戊二烯负离子构成，因此薁分子具有约1.0D的电偶极矩。由于极性，薁的五元环一侧容易发生亲电取代反应，七元环一侧容易发生亲核取代反应。薁的芳香性略低于萘，更容易加氢生成环戊烷并环庚烷。

薁不符合卡莎规则，其许多衍生物也都不会在最低激发态发出荧光。

合成

由于薁的特殊结构，其合成方法一直为科学家们所关注。但是至今为止，薁仍然在合成上有较大的困难，所以薁仍然价格不菲。

第一次人工合成薁是1939年，由科学家圣佛(英文：St. Pfau)和普拉特纳(英文：Plattner)用茚满和重氮乙酸乙酯合成[1]。

參考來源
  1. Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe VIII. Synthese des Vetivazulens Alexander St. Pfau, Pl. A. Plattner Helvetica Chimica Acta Volume 22 Issue 1, Pages 202–08 1939 doi:10.1002/hlca.19390220126
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