(Azulene,Unicode代码U+8581),IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯,又名蓝烃,是的同分异构体,分子式C10H8,分子量128.17。為青蓝色片状晶体,具有与相似的特殊气味。熔点99℃,沸点242℃(分解)。不溶于,溶于60%硫酸盐酸中。具有芳香性,可起某些典型的芳香烃亲电取代反应。在较高温度下异构化,由环戊烷并环庚烷作用下去氢制得。其同系物存在于香料中。

IUPAC名
bicyclo[5.3.0]decapentaene
双环[5.3.0]癸五烯
识别
CAS号 275-51-4  
PubChem 9231
ChemSpider 8876
SMILES
InChI
InChIKey CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT
EINECS 205-993-6
ChEBI 31249
RTECS CO4570000
KEGG C13392
性质
化学式 C10H8
摩尔质量 128.17 g·mol¹
外观 青蓝色片状晶体
密度 1.037 g/cm3
熔点 99 - 100℃
沸点 242℃
溶解性 0.02 g/L
溶解性 溶于60%硫酸盐酸
热力学
ΔcHmo −1266.5 kcal/mol
危险性
警示术语 R:R51/53
安全术语 S:S61
欧盟分类 N
主要危害 有毒
闪点 76.66 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

化学性质

薁的共振结构示意图

薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和相似,薁分子中含有10个π电子共振结构,但是其共振稳定能是的一半。可以将薁看做由环庚三烯正离子(䓬离子)和环戊二烯负离子构成,因此薁分子具有约1.0D的电偶极矩。由于极性,薁的五元环一侧容易发生亲电取代反应,七元环一侧容易发生亲核取代反应。薁的芳香性略低于萘,更容易加氢生成环戊烷并环庚烷

薁不符合卡莎规则,其许多衍生物也都不会在最低激发态发出荧光。

合成

由于薁的特殊结构,其合成方法一直为科学家们所关注。但是至今为止,薁仍然在合成上有较大的困难,所以薁仍然价格不菲

第一次人工合成薁是1939年,由科学家圣佛(英文:St. Pfau)和普拉特纳(英文:Plattner)用茚满重氮乙酸乙酯合成[1]

參考來源

  1. Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe VIII. Synthese des Vetivazulens Alexander St. Pfau, Pl. A. Plattner Helvetica Chimica Acta Volume 22 Issue 1, Pages 202–08 1939 doi:10.1002/hlca.19390220126
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