薁
薁 | |
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IUPAC名 bicyclo[5.3.0]decapentaene 双环[5.3.0]癸五烯 | |
识别 | |
CAS号 | 275-51-4 |
PubChem | 9231 |
ChemSpider | 8876 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT |
EINECS | 205-993-6 |
ChEBI | 31249 |
RTECS | CO4570000 |
KEGG | C13392 |
性质 | |
化学式 | C10H8 |
摩尔质量 | 128.17 g·mol⁻¹ |
外观 | 青蓝色片状晶体 |
密度 | 1.037 g/cm3 |
熔点 | 99 - 100℃ |
沸点 | 242℃ |
溶解性(水) | 0.02 g/L |
溶解性 | 溶于60%硫酸或盐酸 |
热力学 | |
ΔcHm |
−1266.5 kcal/mol |
危险性 | |
警示术语 | R:R51/53 |
安全术语 | S:S61 |
欧盟分类 | N |
主要危害 | 有毒 |
闪点 | 76.66 °C |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
化学性质
薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和萘相似,薁分子中含有10个π电子的共振结构,但是其共振稳定能是萘的一半。可以将薁看做由环庚三烯正离子(䓬离子)和环戊二烯负离子构成,因此薁分子具有约1.0D的电偶极矩。由于极性,薁的五元环一侧容易发生亲电取代反应,七元环一侧容易发生亲核取代反应。薁的芳香性略低于萘,更容易加氢生成环戊烷并环庚烷。
薁不符合卡莎规则,其许多衍生物也都不会在最低激发态发出荧光。
合成
由于薁的特殊结构,其合成方法一直为科学家们所关注。但是至今为止,薁仍然在合成上有较大的困难,所以薁仍然价格不菲。
第一次人工合成薁是1939年,由科学家圣佛(英文:St. Pfau)和普拉特纳(英文:Plattner)用茚满和重氮乙酸乙酯合成[1]。
參考來源
- Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe VIII. Synthese des Vetivazulens Alexander St. Pfau, Pl. A. Plattner Helvetica Chimica Acta Volume 22 Issue 1, Pages 202–08 1939 doi:10.1002/hlca.19390220126
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