辅酶Q10

辅酶Q10
	IUPAC名; 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5, 6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
识别
CAS号	303-98-0
PubChem	5281915
ChemSpider	4445197
SMILES	O=C1/C(=C(\C(=O)C(\OC)=C1\OC)C)C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C;
InChI	1/C59H90O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+;
InChIKey	ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDBK
ChEBI	46245
ATC代码	C01EB09
性质
化学式	C59H90O4
摩尔质量	863.34 g·mol−1
外观	黃色或橘色固體
熔点	48-52 °C（269 K）
溶解性（水）	不溶
相关物质
相关化学品	1,4-苯醌; 醌; 质体醌
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

輔酶Q₁₀（，CoQ₁₀），又稱泛醌（，）、辅酶Q（，CoQ），是一种存在於所有進行有氧呼吸的真核生物中的輔酶。Q代表醌基，₁₀則代表其尾部接上的異戊二烯的數量。其结构与维生素K、维生素E与质体醌相似。

輔酶Q₁₀是真核細胞粒線體中電子傳遞鏈和有氧呼吸的參與物質之一，也是電子傳遞鏈中唯一非蛋白質成員，人體內有95%的能量會由此形成[1][2]，因此在能量需求較高的器官上（例如心臟、肝臟、腎臟等）都能發現較多的輔酶Q₁₀[3][4][5]。

輔酶Q₁₀能攜帶一個或兩個電子，肇因於其三種氧化還原態，從氧化數高至低分別為泛醌（ubiquinone，Q）、半醌（semiquinone、ubisemiquinone，Q^-）、還原態泛醌（ubiquinol，QH₂）。除此之外，它也是抗氧化剂。

結構

泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链，该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同，一般含有n＝6~10个异戊二烯单位。对于哺乳动物，n＝10，因此又称辅酶Q₁₀。

生化作用

分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型与还原型两种形式，在细胞内这两种形式可以相互转变，这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行，即一次转移一个电子，也可以经一步进行，同时转移两个电子。

泛醌存在于多数真核细胞中，尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一；其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量，而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性，特别适合作为一种流动的电子传递体。

泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成，而异戊二烯侧链则是由乙酰輔酶A原料经甲羟戊酸途径而合成。因此，通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀，在使用时也会影响到体内泛醌的合成。

但是，没有足够数据证明輔酶Q₁₀補充劑或有助於免疫系統、心臟功能、預防癌症等健康支持作用。輔酶Q₁₀也未經美國食品藥品管理局批准用於治療任何疾病。[6]

歷史

輔酶Q₁₀於1957年由威斯康辛大學麥迪遜分校酵素學研究所的Fredrick L. Crane及其同事首次發現。[7][8] 1958年，其化學結構由默沙東的Karl Folkers和他的同事確認。Karl Folkers與Gian Paolo Littarru於1972年發表人類心臟病經常伴隨有輔酵素Q₁₀濃度缺乏的臨床現象理論。[9][10][11]

外部連結

Coenzyme Q10: An Antioxidant Drug – from the Huntington's Disease Outreach Project for Education at Stanford
List of USP Verified CoQ₁₀ Ingredients
National Cancer Institute page on Coenzyme Q₁₀
Robert Alan Bonakdar and Erminia Guarneri, American Family Physician page on Coenzyme Q₁₀
An Introduction to Coenzyme Q₁₀ at University of Washington
Possible Health Benefits of Coenzyme Q₁₀ at Oregon State University
Study Suggests Coenzyme Q₁₀ Slows Functional Decline in Parkinson's Disease at National Institute of Neurological Disorders and Stroke

參考資料

Ernster, L.; Dallner, G. . Biochimica et Biophysica Acta. 1995, 1271 (1): 195–204. PMID 7599208. doi:10.1016/0925-4439(95)00028-3.
Dutton, P. L.; Ohnishi, T.; Darrouzet, E.; Leonard, M. A.; Sharp, R. E.; Cibney, B. R.; Daldal, F.; Moser, C. C. . Kagan, V. E.; Quinn, P. J. (编). . Boca Raton: CRC Press. 2000: 65–82.
Okamoto, T.; Matsuya, T.; Fukunaga, Y.; Kishi, T.; Yamagami, T. . International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1989, 59 (3): 288–292. PMID 2599795.
Aberg, F.; Appelkvist, E. L.; Dallner, G.; Ernster, L. . Archives of Biochemistry and Biophysics. 1992, 295 (2): 230–234. PMID 1586151. doi:10.1016/0003-9861(92)90511-T.
Shindo, Y.; Witt, E.; Han, D.; Epstein, W.; Packer, L. . Journal of Investigative Dermatology. 1994, 102 (1): 122–124. PMID 8288904. doi:10.1111/1523-1747.ep12371744.
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[1] Ernster, L.; Dallner, G. . Biochimica et Biophysica Acta. 1995, 1271 (1): 195–204. PMID 7599208. doi:10.1016/0925-4439(95)00028-3.

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[4] Aberg, F.; Appelkvist, E. L.; Dallner, G.; Ernster, L. . Archives of Biochemistry and Biophysics. 1992, 295 (2): 230–234. PMID 1586151. doi:10.1016/0003-9861(92)90511-T.

[5] Shindo, Y.; Witt, E.; Han, D.; Epstein, W.; Packer, L. . Journal of Investigative Dermatology. 1994, 102 (1): 122–124. PMID 8288904. doi:10.1111/1523-1747.ep12371744.

[6] White, J. . National Cancer Institute, National Institutes of Health, 美國衛生及公共服務部. 14 May 2014 [29 Jun 2014].

[7] Crane, F.; Hatefi, Y.; Lester, R.; Widmer, C. . Biochimica et Biophysica Acta. 1957, 25 (1): 220–221. PMID 13445756. doi:10.1016/0006-3002(57)90457-2.

[washington-8] Langsjoen, Peter H. . （原始内容存档于23 December 1999）.

[9] Folkers, K.; Littarru, G. P.; Ho, L.; Runge, T. M.; Havanonda, S.; Cooley, D. . International Journal of Vitamin Research. 1970, 40 (3): 380–390. PMID 5450999.

[10] Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. . International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (2): 291–305. PMID 5053855.

[11] Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. . International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (3): 413–434. PMID 5086647.