辅酶Q10
輔酶Q10(,CoQ10),又稱泛醌(,)、辅酶Q(,CoQ),是一种存在於所有進行有氧呼吸的真核生物中的輔酶。Q代表醌基,10則代表其尾部接上的異戊二烯的數量。其结构与维生素K、维生素E与质体醌相似。
辅酶Q10 | |
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IUPAC名 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5, 6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | |
识别 | |
CAS号 | 303-98-0 ![]() |
PubChem | 5281915 |
ChemSpider | 4445197 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDBK |
ChEBI | 46245 |
ATC代码 | C01EB09 |
性质 | |
化学式 | C59H90O4 |
摩尔质量 | 863.34 g·mol−1 |
外观 | 黃色或橘色固體 |
熔点 | 48-52 °C(269 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
相关物质 | |
相关化学品 | 1,4-苯醌 醌 质体醌 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
輔酶Q10是真核細胞粒線體中電子傳遞鏈和有氧呼吸的參與物質之一,也是電子傳遞鏈中唯一非蛋白質成員,人體內有95%的能量會由此形成[1][2],因此在能量需求較高的器官上(例如心臟、肝臟、腎臟等)都能發現較多的輔酶Q10[3][4][5]。
輔酶Q10能攜帶一個或兩個電子,肇因於其三種氧化還原態,從氧化數高至低分別為泛醌(ubiquinone,Q)、半醌(semiquinone、ubisemiquinone,Q-)、還原態泛醌(ubiquinol,QH2)。除此之外,它也是抗氧化剂。
生化作用
分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型与还原型两种形式,在细胞内这两种形式可以相互转变,这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行,即一次转移一个电子,也可以经一步进行,同时转移两个电子。
泛醌存在于多数真核细胞中,尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一;其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量,而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性,特别适合作为一种流动的电子传递体。
泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成,而异戊二烯侧链则是由乙酰輔酶A原料经甲羟戊酸途径而合成。因此,通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀,在使用时也会影响到体内泛醌的合成。
但是,没有足够数据证明輔酶Q10補充劑或有助於免疫系統、心臟功能、預防癌症等健康支持作用。輔酶Q10也未經美國食品藥品管理局批准用於治療任何疾病。[6]
歷史
輔酶Q10於1957年由威斯康辛大學麥迪遜分校酵素學研究所的Fredrick L. Crane及其同事首次發現。[7][8] 1958年,其化學結構由默沙東的Karl Folkers和他的同事確認。Karl Folkers與Gian Paolo Littarru於1972年發表人類心臟病經常伴隨有輔酵素Q10濃度缺乏的臨床現象理論。[9][10][11]
外部連結
- Coenzyme Q10: An Antioxidant Drug – from the Huntington's Disease Outreach Project for Education at Stanford
- List of USP Verified CoQ10 Ingredients
- National Cancer Institute page on Coenzyme Q10
- Robert Alan Bonakdar and Erminia Guarneri, American Family Physician page on Coenzyme Q10
- An Introduction to Coenzyme Q10 at University of Washington
- Possible Health Benefits of Coenzyme Q10 at Oregon State University
- Study Suggests Coenzyme Q10 Slows Functional Decline in Parkinson's Disease at National Institute of Neurological Disorders and Stroke
參考資料
- Ernster, L.; Dallner, G. . Biochimica et Biophysica Acta. 1995, 1271 (1): 195–204. PMID 7599208. doi:10.1016/0925-4439(95)00028-3.
- Dutton, P. L.; Ohnishi, T.; Darrouzet, E.; Leonard, M. A.; Sharp, R. E.; Cibney, B. R.; Daldal, F.; Moser, C. C. . Kagan, V. E.; Quinn, P. J. (编). . Boca Raton: CRC Press. 2000: 65–82.
- Okamoto, T.; Matsuya, T.; Fukunaga, Y.; Kishi, T.; Yamagami, T. . International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1989, 59 (3): 288–292. PMID 2599795.
- Aberg, F.; Appelkvist, E. L.; Dallner, G.; Ernster, L. . Archives of Biochemistry and Biophysics. 1992, 295 (2): 230–234. PMID 1586151. doi:10.1016/0003-9861(92)90511-T.
- Shindo, Y.; Witt, E.; Han, D.; Epstein, W.; Packer, L. . Journal of Investigative Dermatology. 1994, 102 (1): 122–124. PMID 8288904. doi:10.1111/1523-1747.ep12371744.
- White, J. . National Cancer Institute, National Institutes of Health, 美國衛生及公共服務部. 14 May 2014 [29 Jun 2014].
- Crane, F.; Hatefi, Y.; Lester, R.; Widmer, C. . Biochimica et Biophysica Acta. 1957, 25 (1): 220–221. PMID 13445756. doi:10.1016/0006-3002(57)90457-2.
- Langsjoen, Peter H. . (原始内容存档于23 December 1999).
- Folkers, K.; Littarru, G. P.; Ho, L.; Runge, T. M.; Havanonda, S.; Cooley, D. . International Journal of Vitamin Research. 1970, 40 (3): 380–390. PMID 5450999.
- Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. . International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (2): 291–305. PMID 5053855.
- Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. . International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (3): 413–434. PMID 5086647.