酒石酸
酒石酸（tartaric acid）, C4H6O6,是一種α-羧酸, 雙質子酸，存在于多種植物中，如葡萄，香蕉和羅望子，也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合以充當麵粉膨鬆劑。作為食品中添加的抗氧化劑，可以使食物具有酸味。酒石酸鹽它是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元800年，由煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出酒石酸。現代化的工藝是由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒於1769年開發的。
| 酒石酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羟基丁二酸 | |
| 别名 | 酒石酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 526-83-0  |
| ChemSpider | 852 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 15674 |
| DrugBank | DB01694 |
| KEGG | C00898 |
| MeSH | tartaric+acid |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H6O6 |
| 摩尔质量 | 150.087 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色粉末 |
| 熔点 | 171-174 °C (L,D) 206 °C (DL,外消旋体) 146-148 °C (内消旋体)[1] |
| 溶解性（水） | 133 g/100ml (20 °C) |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳，具有三種旋光异构体：左旋L-酒石酸、右旋D-酒石酸、内消旋酒石酸，其中右旋体最为常见。
历史
酒石酸最早是1769年由瑞士化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。
存在与制备
L-酒石酸是天然产物，广泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸，常被称为“天然酒石酸”。工业上，L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石，通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国，这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。
D-酒石酸在天然产物中很罕见，但以比较高的含量存在于西非馬利的一种植物裡。
应用
酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多著名的手性催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，可以控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。
註釋
- CRC Handbook
参考文献
- Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7
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