青梅竹馬絕對不會輸的戀愛喜劇

丸末晴喜歡上班上的作家美少女可知白草。白草平常貫徹冰山美人的形象，對旁人態度十分冷淡，只對末晴相當友善。當末晴鼓起勇氣準備表白之際，卻意外得知白草已經有男朋友，備受打擊。之前曾向末晴表白但遭拒絕的青梅竹馬志田黑羽在此時從旁教唆：「與其這麼痛苦，不如報復吧？來給她一場最棒的復仇吧！」末晴惱羞成怒，同意了黑羽的說法。目標是可知白草、以「戀愛報復戀愛」的「初戀復仇」自此展開，並將全校卷進一場大騷亂之中。

丸末晴（，聲：松岡禎丞）

本作男主角。因為跟黑羽和白草的關係很好，所以受到班上男生的妒忌。精通土下座。擁有不為人知的才能。

志田黑羽（，聲：水瀨祈）

本作女主角之一。男主角丸末的青梅竹馬，也是同班同學。在班上十分受歡迎，性格陽光開朗。身形嬌小，性格卻像姐姐。

可知白草（，聲：佐倉綾音）

本作女主角之一。曾獲文學獎的女高中生偶像作家，學校中無人不知的名人。丸末的同班同學。

桃坂真理愛（，聲：大西沙織）

第1卷尾段甫登場的角色，自稱是末晴的妹妹。

甲斐哲彥（，聲：島崎信長）

末晴的朋友。雖然帥氣，但在女生之間的風評極為惡劣。知道末晴對白草的愛意，並協助他展開「初戀復仇」。

淺黃玲菜（）

末晴他們的學妹。受到哲彥的看顧。

本作為二丸修一時隔4年再次發行書籍的作品。他在構想新作時，先想出以「復仇」為表面的主題，再想出「會輸的女主角卻勝出」為內裏的主題，再由「會輸的女主角卻勝出」延伸至總是會在故事中輸掉的「青梅竹馬」。因此，想出以「青梅竹馬」為主題已經是構想比較後面的事情。[1]

本作由時雨羽衣擔綱插畫。小說以兩個人為封面，這是二丸向時雨羽衣要求的。此外，第2卷封面本來是黑羽喂末晴吃煎雞蛋的畫面，但時雨羽衣認為煎雞蛋會跟白色背景混在一起，所以將之改為章魚香腸。[1]

本作為紀念第2卷出版，製作了一段宣傳影片，於2019年9月26日上傳到電擊文庫的YouTube頻道。影片的旁白是稻田徹，並由水瀨祈和佐倉綾音兩名聲優為兩名女主角配音。桃坂真理愛亦有在影片中出現，但當時未公布聲優的身份。水瀨和佐倉二人亦分別在本作第1卷和第2卷的書腰包裝上推薦此書。[2]影片至今在YouTube的觀看次數逾120萬次。[3]

本作曾在劇場版動畫《不起眼女主角培育法 Fine》上映第3週贈送的短篇小說中被提及，文中提到同樣是男主角青梅竹馬的澤村·史賓瑟·英梨梨最近很喜歡看《青梅竹馬絕對不會輸的戀愛喜劇》一書。此外，在現實中，英梨梨也作為「推薦人物」出現在第3卷的書腰包裝上。書腰上寫有英梨梨對黑羽說的話：「黑羽（黑色的），你會勝出的吧？不會輸給甚麼女高中生作家的吧……？」，恰好對應《不起眼女主角培育法》中另一女主角、既是情敵也是女高中生作家的霞之丘詩羽，以及首次在封面登場的白草。[4][5]本作作者二丸為此在Twitter上對丸戶史明和深崎暮人接受推薦邀約一事表達感謝。[6]

電擊文庫在2020年4月已公布將會製作第2條宣傳影片的消息，當時尚未公佈桃坂真理愛聲優的身份。[7]第2條宣傳影片以紀念第4卷出版（6月10日出版）的名義，於同年6月5日上載至電擊文庫YouTube頻道。桃坂真理愛的聲優為大西沙織。[8]影片至今在YouTube的觀看次數逾30萬次。[9]

本作在《這本輕小說真厲害！2020》文庫部門中排名第5，新作品中排名第2。[10]

本系列發行時曾多次再版；在二丸之前的作家生涯中，他未曾有作品能夠再版[1]。在2019年11月時累積銷量突破10萬本，12月時突破15萬本。[10]2020年6月時突破30萬本[11]。截至2020年10月，本系列累積銷量逾50萬本。[12]

• 電擊文庫特設網站（日語）
• 《青梅竹馬絕對不會輸的戀愛喜劇》的Twitter帳戶（日語）
• 漫畫資料頁面（日語）
• 電視動畫官方網站（日語）