2,3-环氧丁烷

2,3-环氧丁烷英語:)是化学式CH3CH(O)CHCH3环氧化合物,带有两个手性碳原子,其中的(2R,3S)-2,3-环氧丁烷为内消旋化合物,因此总共有三种立体异构体。三种2,3-环氧丁烷在物理性质上都为无色液体。

2,3-环氧丁烷
IUPAC名
2,3-Dimethyloxirane
别名 1,2-Butyleneoxide, 1,2-Buteneoxide
识别
CAS号 3266-23-7
1758-32-3
1758-33-4
21490-63-1
PubChem 18632
92162
30664
6432237
SMILES
InChI
InChIKey PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N
UN编号 3271
性质
化学式 C4H8O
摩尔质量 72.11 g·mol−1
外观 colorless liquid
密度 0.837 g·cm−3
沸点 64-78 °C(259 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

化学性质

2,3-环氧丁烷可由2-丁烯通过以卤代醇为中间产物合成[1]

CH3CH=CHCH3 + HOCl → CH3CH(OH)CH(Cl)CH3
CH3CH(OH)CH(Cl)CH3 → CH3CH(O)CHCH3 + HCl

2,3-环氧丁烷可氢化生成对应的2,3-丁二醇[2]

参考文献

  1. Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455
  2. Nugent, William A. . Journal of the American Chemical Society. 1998, 120: 7139–7140. doi:10.1021/JA981031L.
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