Nierenstein反应

Nierenstein反应(Nierenstein reaction)

重氮甲烷酰氯转化为卤代酮[1][2]


Nierenstein反应

反应机理

反应机理与Arndt-Eistert反应类似,即酰氯与重氮甲烷缩合为重氮酮中间体,然后重氮酮发生质子化、放出氮气得到产物。


Nierenstein反应机理


苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮时,需要通入氯化氢气体才能使重氮酮转化为卤代酮产物。[3]

应用

1、Nierenstein (1924) 最初发现的反应:[4]


Nierenstein 1924


2、以苯甲酰溴为原料,反应后得到溴甲酰苯及环状二噁烷二聚体[5]


Nierenstein 1924

参见

参考资料

  1. Clibbens, D.; Nierenstein, M. . J. Chem. Soc. 1915, 107: 1491. doi:10.1039/CT9150701491.
  2. Bachman, W. E.; Struve, W. S. Org. React. 1942, 1: 38. 缺少或|title=为空 (帮助)(综述)
  3. McPhee, W. D; Klingsberg, E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.119 (1955); Vol. 26, p.13 (1946). (Article 页面存档备份,存于)
  4. M. Nierenstein, D. G. Wang, and J. C. Warr. . J. Am. Chem. Soc. 1924, 46 (11): 2551–2555. doi:10.1021/ja01676a028.
  5. H. H. Lewis, M. Nierenstein, and Enid M. Rich. . J. Am. Chem. Soc. 1925, 47 (6): 1728–1732. doi:10.1021/ja01683a036.
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