Salen
Salen是一类配位化学和均相催化中常用的螯合配体。Salen这个名字是由水杨醛(salicylaldehyde)和乙二胺(ethylenediamine,en)组合而成的。这种配体是淡黄色云母状固体,可溶于极性有机溶剂。
Salen | |
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别名 | 2,2'-亚乙基双(亚甲基次氮基)联苯酚,N,N'-亚乙基双(水杨基亚胺) |
识别 | |
CAS号 | 94-93-9 |
性质 | |
化学式 | C16H16N2O2 |
摩尔质量 | 268.31 g·mol⁻¹ |
外观 | 黄色固体 |
熔点 | 125.5 °C(398.6 K) |
溶解性(水) | 有机溶剂 |
附加数据页 | |
结构和属性 | 折射率、介電係數等 |
热力学数据 | 相變数据、固、液、气性质 |
光谱数据 | UV-Vis、IR、NMR、MS等 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
历史
在前人卟啉配合物研究的基础上,Jacobsen与Katsuki设计出与之类似的salen配体,并应用于不对称催化反应中,这个以手性Salen-Mn(III)配合物为氧化剂的反应被称为Jacobsen环氧化反应。[1][2]
命名
联苯酚H2salen是配体salen2-的共轭酸。但这个术语使用是不严格的,有时中性分子也被叫做salen。作为一种阴离子四齿配体,salen2-与其他四齿配体类似,包括大环配体(例如卟啉、咕啉、丁二酮肟和一些希夫碱)。
其他salen配体
由于手性salen配体在不对称催化反应中的重要用途,例如研究发现手性Salen-Mn(III)配合物是催化烯烃不对称环氧化反应的优良催化剂[5],对salen配体的研究也日益深入。除了具有C2轴能形成单核配合物的salen配体[6],能形成双核甚至多核配合物的配体也有新发现[7][8],例如以苯酚和邻叔丁基酚为原料可以合成手性salen配体5,5-亚甲基-双-[(R,R)-{N-(3-叔丁基水杨醛)-N'-(3',5'-双-叔丁基水杨醛)}-1,2-二苯乙二胺][9]。还有研究者在salen配体中引入羧基(用含羧基的邻苯二胺衍生物代替乙二胺,增强了与稀土金属的配位能力。[10]
参见
- 金属salen配合物
- Salen性质表
参考资料
- Zhang, W; Loebach, J. L; Wilson, S. R; Jacobsen, E. N. . J. Am. Chem. Soc. 1990, 112: 2801–2803. doi:10.1021/ja00163a052.
- Jacobsen, E. N; Zhang, W; Muci, A. R; Ecker, J. R; Deng, L. . J. Am. Chem. Soc. 1991, 113: 7063–7064. doi:10.1021/ja00018a068.
- P. Pfeiffer, E. Breith, E. Lübbe, T. Tsumaki. . Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1933, 503: 84–130. doi:10.1002/jlac.19335030106.
- Harvey Diehl, Clifford C. Hach. . Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. 1950, 3: 196–201. ISBN 9780470132340. doi:10.1002/9780470132340.ch53.
- Y N Ito, T Katsuki. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72: 603.
- E N Jacobsen, W Zhang, M L Guler. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113:6703~6704.
- P Wei, D A Atwood. Inorg. Chem., 1997, 36: 4060.
- K B M Janssen, I Laquiere, W Dehaen et al. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8: 3481.
- 孙杨、唐宁. . 化学通报. 2004, 67.
- 高勇、张敏、杨亚婷、徐习亮. . 延安大学学报. 2008年3月, 27 (1): P46–47.
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