Weinreb酮合成
Weinreb酰胺(温勒伯酰胺,N-甲氧基-N-甲基酰胺)与有机金属亲核试剂反应制备酮。[1] Weinreb酰胺与金属氢化物如氢化铝锂的反应也是制备醛的标准方法。[2]
Weinreb酮合成(Weinreb ketone synthesis,温勒伯酮合成法)
可以使用的亲核试剂有格氏试剂、有机锂试剂和磷叶立德[3]等。
Weinreb酰胺一般通过羧酸[4][5][6][7]、酰氯或酯的酰胺化反应来制备,所用试剂主要包括有机铝试剂,如三甲基铝以及更加方便的二异丁基氢化铝等。此外,格氏试剂与盐酸甲基甲氧基胺作用(Me(MeO)NH·HCl)再与酯反应,也可以得到Weinreb酰胺。
这个方法广泛用于羧酸及其衍生物的官能团转化。用该法制备醛酮的优点有:
反应机理
有机金属试剂或金属氢化物与Weinreb酰胺加成后形成稳定的五元环状中间体,不会进一步还原,水解后即得醛、酮。
参考资料
- Steven Nahm and Steven M. Weinreb. . Tetrahedron Lett. 1981, 22 (39): 3815–3818. doi:10.1016/S0040-4039(01)91316-4.
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