乙烯酮
乙烯酮是最简单的烯酮,分子式为CH2=C=O,室温下为有毒的气体。乙烯酮中两个π键呈正交形式,化学性质十分活泼,可与很多含活泼氢的物质发生加成反应。
乙烯酮 | |
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英文名 | |
识别 | |
CAS号 | 463-51-4 |
PubChem | 10038 |
ChemSpider | 9643 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N |
Beilstein | 1098282 |
EINECS | 207-336-9 |
ChEBI | 48003 |
RTECS | OA7700000 |
性质 | |
化学式 | C2H2O |
摩尔质量 | 42.0106 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色有刺激性气体 |
沸点 | -48 °C |
危险性 | |
主要危害 | 有毒 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙烯酮可通过以下方法制备:
其与含活泼氢物质反应的机理如下:
生成的烯醇经互变异构可得到羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺等,是很好的乙酰化试剂。工业上制取乙酸酐即利用了此反应:
温度升高会发生二聚生成二乙烯酮,再升高则解聚为乙烯酮。可用于储存乙烯酮。二乙烯酮的反应有:
参考资料
- 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版下册. 北京:高等教育出版社,2005年. ISBN 978-7-04-017755-8.
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