二亚胺

二氮烯二亚胺(HN=NH)是一种无机化合物,为烯烃(包括多烯)和炔烃氢化试剂。氢化是顺式加成,两个氢从一面加到不饱和键上,与金属催化的氢化反应选择性类似,因此该法适用于某些不适合用金属催化加氢的烯烃。

二亚胺
Ball and stick model of diazene ((E)-diazene)
Structural formula of diazene ((E)-diazene)
Structural formula of diazene ((Z)-diazene)
Ball and stick model of diazene ((Z)-diazene)
IUPAC名
Diazene
英文名
别名 二氮烯
识别
CAS号 3618-05-1  
15626-43-4((E)-diazene)  
15626-42-3((Z)-diazene)  
PubChem 123195
ChemSpider 10612167
SMILES
InChI
InChIKey RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYAG
ChEBI 30096
KEGG C05360
MeSH Diazene
性质
化学式 H2N2
摩尔质量 30.03 g·mol−1
外观 黄色气体
熔点 -80 °C(193 K)
相关物质
其他阴离子 二磷烯
二氟化二氮
其他阳离子 偶氮化合物
相关化学品 异二氮烯
三氮烯
四氮烯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
顺式二亚胺
反式二亚胺

二亚胺有顺式和反式两种,但只有顺式的可以与烯烃反应。它可看作是最简单的偶氮化合物

二亚胺可通过过氧化氢盐存在下氧化(见下面的方程式)或磺酰肼与碱反应(比如用碳酸氢钠处理三异丙基苯磺酰肼)得到。生成的是顺式和反式的混合物,很不稳定,会很快分解为氮和氢。一般生成二亚胺后便使其在原位与烯烃反应。

参见

  • 转移氢化

参考资料

  • Wiberg, E.; Holleman, A. F. . . Elsevier. 2001: 628 [2008-12-26]. ISSN 0123526515 请检查|issn=值 (帮助). (原始内容存档于2014-06-01).
  • Miller, Charles E. Hydrogenation with diimide. Journal of Chemical Education (1965), 42(5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ISSN:0021-9584.
  • Trost et al., J. Am. Chem. Soc., 127, 11. 2005: 3667. DOI:10.1021/ja042435i.
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