二亚胺
二氮烯或二亚胺(HN=NH)是一种无机化合物,为烯烃(包括多烯)和炔烃的氢化试剂。氢化是顺式加成,两个氢从一面加到不饱和键上,与金属催化的氢化反应选择性类似,因此该法适用于某些不适合用金属催化加氢的烯烃。
二亚胺 | |||
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IUPAC名 Diazene | |||
英文名 | |||
别名 | 二氮烯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 3618-05-1 15626-43-4((E)-diazene) 15626-42-3((Z)-diazene) | ||
PubChem | 123195 | ||
ChemSpider | 10612167 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYAG | ||
ChEBI | 30096 | ||
KEGG | C05360 | ||
MeSH | Diazene | ||
性质 | |||
化学式 | H2N2 | ||
摩尔质量 | 30.03 g·mol−1 | ||
外观 | 黄色气体 | ||
熔点 | -80 °C(193 K) | ||
相关物质 | |||
其他阴离子 | 二磷烯 二氟化二氮 | ||
其他阳离子 | 偶氮化合物 | ||
相关化学品 | 异二氮烯 三氮烯 四氮烯 | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
二亚胺有顺式和反式两种,但只有顺式的可以与烯烃反应。它可看作是最简单的偶氮化合物。
二亚胺可通过过氧化氢在铜盐存在下氧化肼(见下面的方程式)或磺酰肼与碱反应(比如用碳酸氢钠处理三异丙基苯磺酰肼)得到。生成的是顺式和反式的混合物,很不稳定,会很快分解为氮和氢。一般生成二亚胺后便使其在原位与烯烃反应。
参见
- 转移氢化
参考资料
- Wiberg, E.; Holleman, A. F. . . Elsevier. 2001: 628 [2008-12-26]. ISSN 0123526515 请检查
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值 (帮助). (原始内容存档于2014-06-01). - Miller, Charles E. Hydrogenation with diimide. Journal of Chemical Education (1965), 42(5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ISSN:0021-9584.
- Trost et al., J. Am. Chem. Soc., 127, 11. 2005: 3667. DOI:10.1021/ja042435i.
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