亞硝酸甲酯

亞硝酸甲酯（Methyl nitrite）是化学式為CH3O–NO的有机化合物，標準狀態下為氣態，为结构最簡單的亚硝酸酯。

亞硝酸甲酯
识别
CAS号 624-91-9  
PubChem 12231
ChemSpider 11730
SMILES
InChI
InChIKey BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYAL
性质
化学式 CH3NO2
摩尔质量 61.04 g·mol−1
熔点 -16 °C（257 K）
沸点 -12 °C（261 K）
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

結構原理

室溫下的亞硝酸甲烷是順式及反式構象異構物的混合物，順式異構物比反式的要穩定，其旋轉活化能為45.3 kJ mol−1[1]。順式及反式的結構也可由微波光譜來識別（可以參考外部連結）。
順-亞硝酸甲烷
反-亞硝酸甲烷

合成

亞硝酸甲烷可以由亞硝酸銀和碘甲烷的化學反應來製作：亞硝酸銀在溶液中會解離為銀離子Ag+以及亞硝酸根NO2−。亚硝酸根中氧原子的孤電子對會讓亚硝酸根攻擊甲基（—CH3），釋放碘離子到溶液中[2]。碘化銀和亚硝酸銀不同，碘化銀幾乎不溶於水，因此會形成固體[3]。注意氮是比氧更好的親核基，大部份的亞硝酸鹽都會進行類似SN2的反應，而主產品會是硝基甲烷。例如亚硝酸钠和亚硝酸钾和 碘甲烷反應後主要產物會是硝基甲烷，亞硝酸甲烷只是次要產物。不過因為溶物中銀離子的存在可以穩定碳正离子反应中间体的形成，增加亞硝酸甲烷的產率。不管是哪一種情形，都至少會生成一些硝基甲烷及:亞硝酸甲烷。

圖中有二種亞硝酸甲烷的氣態結構，由紅外線及微波攝影所得。

亞硝酸甲烷會在無鉛汽油燃燒時產生，可能會造成昆虫減少，欧洲的家麻雀及其他鳴禽減少也可能和亞硝酸甲烷有關[4]。

香烟烟霧中存在亞硝酸甲烷，可能是從一氧化二氮形成，而一氧化二氮是由一氧化氮及甲醇的自氧化所形成[5]。

性質及用途

亞硝酸甲烷是氧化剂，也是熱敏性的炸藥。若有金屬氧化物存在，會提高其熱敏性。亞硝酸甲烷會和無機鹼形成爆炸性的鹽類。和空氣也會形成易爆炸的混合物。亞硝酸甲烷可用作火箭推进剂，而且是單一推進劑[6]。亞硝酸甲烷比亞硝酸乙酯的爆炸威力更強，而碳鏈較短的亞硝酸酯即使放在冰箱內都很容易分解，並且爆破其容器[7]。

亞硝酸甲酯是有毒的窒息性氣體，有可能會造成發紺。暴露在亞硝酸甲酯下可能會造成正鐵血紅蛋白血症[8]。

在化學合成（例如苯丙醇胺的製備）中，亞硝酸甲酯會作為前體及中間產物。

相關條目

参考文献
  1. B.J. Van der Veken; R. Maas; G.A. Guirgis; H.D. Stidham; T.G. Sheehan; J.R. Durig. . Journal of Physical Chemistry. 1990, 94 (10): 4029–39. doi:10.1021/j100373a028.
  2. Donald L. Pavia; Gary M. Lampman; George S. Kriz. 2. Mason, Ohio: Thompson Custom Publishing. 2004. ISBN 0-03-014813-8. OCLC 236055357.
  3. Darrell D. Ebbing; Steven D. Gammon. 8th. Boston: Houghton Mifflin. 2005. ISBN 978-0-618-39941-3.
  4. Summers-Smith, J. Denis. . British Birds. September 2007, 100: 558. ISSN 0007-0335.
  5. Alan Rodgman; Thomas A. Perfetti. . CRC Press. 19 April 2016: 827–. ISBN 978-1-4665-1552-9.
  6. . [2017-05-31]. （原始内容存档于2019-10-15）.
  7. L. Bretherick. . Elsevier. 27 October 2016: 1501–. ISBN 978-1-4831-6250-8.
  8. . [2017-05-31]. （原始内容存档于2019-10-30）.

外部链接
  • WebBook page for CH3NO2 Determination of cis and trans structures of methyl nitrite by microwave spectroscopy.
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